化学系で質問です。


スルホイミド基(-SO2NH2SO2-)なるものが
あるそうですが、これは詳細にはどのような
性質を持つのでしょうか?

詳細な情報や技術的知見が載っている
ぺーじがありましたらお願いいたします。

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  • 登録:2004/05/21 19:05:48
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回答(7件)

id:aki73ix No.1

aki73ix回答回数5224ベストアンサー獲得回数272004/05/21 19:28:55

ポイント10pt

http://www.jergym.hiedu.cz/~canovm/novinky2/principy1.html

Klasifikace slou鐺niny v po�ad� dle klesaj�c� priority pro ozna鐺n� hlavn� skupiny

(-SO2NH2SO2-)だと構造式間違っています

基の腕の対の数が明らかにおかしいです

(-SO2NH2)か(スルホンイミド)

(-SO2NH-NH2)(スルホンハイドラジド)

ではないでしょうか?

もしくは

(-SO2NHSO2-) ジスルホンイミド?

(みたことないですが(^^;

ちょっと確認してみてください

id:Barrett2002

http://www.pims.math.ca/birs/workshops/2003/03w5039/contrib/...

あるという資料はあるんですけどねえ(^^;)。

正式にはスルホニルイミドというらしいですが、

どうにもこうにも合成法とか反応のしやすさとかが

よくわからないもんですから・・・。

2004/05/21 19:40:51
id:yasukana No.2

yasukana回答回数116ベストアンサー獲得回数02004/05/21 19:42:40

ポイント20pt

こちらでしょうか

NH2だとNがH一つ分余分に酸化さてるようです。

おそらくこのSO2NHSO2の事でしょう。

NH2は末端になります。

id:Barrett2002

あ、これですね。

反応のさせ方とかはどうするんでしょうか・・・?

2004/05/21 19:48:36
id:JunK No.3

JunK回答回数707ベストアンサー獲得回数182004/05/21 20:55:54

ポイント30pt

公開特許公報フロントページ検索で「スルホニルイミド」を調べますと36件、合成方法や使われ方に関する特許もいくつかあります。これで当たりを付けて、特許・実新案公報DBで内容を確認します。まずは、日本語で大まかな様子を知ったほうがよいかと思います。

http://www.scirus.com/srsapp/search?q=sulfonylimide&ds=jnl&ds=we...

sulfonylimide results on scirus.com, for scientific information

より深く知りたいのでしたら、論文等を参考にすればと思います。

「sulfonylimide」で検索しますと、いくつか見つかります。webで確認できるのは、Abstractが多いのですが、中にはpdf等で公開しているのもあります。

id:Barrett2002

やはり特許ですね。

ちなみに一番最後のサイトは自分が非常に欲しかった情報です。

有り難う御座います。

2004/05/25 09:36:06
id:aki73ix No.4

aki73ix回答回数5224ベストアンサー獲得回数272004/05/21 20:56:41

ポイント30pt

http://www.savett.com/about/research.php

Dr. Scott C. Savett - About

-SO2NHSO2- で Sulfonyl Imide みたいですね

http://www.clemson.edu/creagergroup/projects/

File Not Found (404) : Clemson University

PEMの燃料セルで使用される典型的なパラフルオロイオノマーらしいですらしいです

イオノマーの膜の陽子伝導性が向上するということみたいですが

スルホニルイミドリチウム塩はポリエチレン酸化物から固体のポリマー電解質を製造するために使用されると高いイオン伝導性を示すそうです

異なる温度でのリチウムポリマー電解質中のリチウムの伝導性を測定することによって特徴付けられるという説明があります

3種類のスルホニルイミド リチウム塩の単量体と2量体を比較したときに陰イオンの伝導性が予想以上に高くなったのが観測されたとのこと

ちなみに5つのスルフォニルイミド基の非局在

化とは4箇所の酸素と窒素原子の5箇所で非常に安定な構造をとります

スルホイミド基の特性というよりはフッ化アルキルがくっ付いて電気陰性度の違いによりアルキル基がマイナス電荷に大きく偏ることによって高いリチウム伝導性をしめしてるのでしょうね

ちなみにPDFのSO3は -O-(SO2-NH-SO2)-CF3のことですね

id:Barrett2002

そうですね、電子が非局在化して、しかも

フッ素に電荷が引っ張られてるような構造になってる

わけですから強酸よりもかなり事実上の解離度が

高くなる可能性がありますね。

2004/05/25 09:37:59
id:marlene7196 No.5

marlene7196回答回数144ベストアンサー獲得回数02004/05/21 23:08:41

ポイント40pt

構造と酸性度の相関。pKaが小さいほど酸性が強い。脱プロトン化が起こりやすい。

従って

(-SO2N(H)SO2-) → (-SO2N:(-)SO2-) + H+

が非常に起こりやすい。

電子吸引基が窒素に2つ置換しているので相当酸性度が高い。pKa4以下の可能性高い。

一般的に電子吸引基が多いほど、また吸引能が高いほど負電荷が安定化するため酸性度が高くなる。

pkaの置換基効果。

1級アミン合成の有名な反応。Gabriel合成。

これも酸性の高いNHの反応。

多分、これと同じようにNHのアルキル化が出来そうな…。

>N-H → >N-R

id:Barrett2002

おお、ついに反応の詳細が。

後者のサイトが非常に参考になります。

有り難う御座います。

2004/05/25 09:38:51
id:colour_mail No.6

colour_mail回答回数18ベストアンサー獲得回数02004/05/23 01:19:17

ポイント5pt

urlはダミーです。

まず、Hはいっこ多いと思います。

まず、イミドの生成には環状の無水物が必要です。(つまり、−で省略されている部分には、環状の何かが入ります。)環状の無水物にアンモニアを反応させるとアミド酸アンモニウムが出来ます。それにはSONH2基とSOOH基の2つが有ります。このアミドを加熱すると、水1分子が脱離して、もう一つの環ができます。つまり、S=O基2つがNH基を共有する形でイミド特有の形を作ります。

|

S=O

|

N−H

|

S=O

|

分かりにくかったら、順を追って、上のような形で、いわしにもう一度書きます。

id:Barrett2002

構造はこれまで述べていただいたご回答の

方が正しいような気がするのですが・・・。

2004/05/25 09:39:47
id:harukiti No.7

harukiti回答回数1ベストアンサー獲得回数02004/05/24 23:49:42

ポイント5pt

スルホン酸として捉えれば、

スクシンアミド等の(ジカルボン酸+アミン)と同様な構造だと考えられると思うのですが。

正しいのかは判りません。

id:Barrett2002

ジカルボン酸というのもあるのでしょうか。

不勉強で申し訳ありませんが・・・。

ともかく、一旦この辺で打ち切りたいと思います。

皆様有り難う御座いました。

2004/05/25 09:40:47

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