おおざっぱなスケジュールで旅に出ようと思っています。

上記は24時を過ぎた時の旅の窓口の予約URLです。

旅行でどちらに行かれるのかにもよりますが、地方からいらっしゃって、関東のシティホテルでしたら、駅についた時点で携帯で検索して予約とかもできますね。とりあえず空きだけ調べることもできますしね。

旅の窓口だと23時等の夜遅くでも、24時を過ぎた日の予約でも、結構残っています。

お使いの携帯電話にもよりますが、ドコモの公式サイトになっていますよ。

携帯電話をお持ちなら、ここから探して深夜でも予約できます。

上のサービスの紹介記事です。

あらかじめ当たりをつけておくなら、ここはシティホテル限定で安めの設定です。

上記URLはダミーです。

では、経験値から。。。

私は飛び込みで、新宿プリンスホテルと、箱根のプリンスホテルに泊まった事があります。

新宿プリンスは、金曜日と週末で、23:00を過ぎていましたが、なんとか泊まることができました。門限があるシティホテル等であれば泊まれませんが、プリンスホテルレベルならフロントが24時間なので、部屋さえ空いていれば週末でも泊まれると思います。

箱根のプリンスホテルも週末に行ったのですが、普通に行ったら夕方でも無理だったようです。

各シティホテルは会員用クレジットカードを発行していることがあり、たまたまプリンスカードの会員だったことから、部屋が会員用に確保されており泊まれましたが、一般だと早くても週末は無理みたいですね。

どちらに旅行に行かれるのかが解らないのでなんとも言えませんが、都会なら平日はビジネス客が多いことから無理なことが多く、逆に休日はビジネス客が少ないので、遅くとも大丈夫。地方に行くと平日は遅くても大丈夫だけれど、休日は観光客が多く遅いと泊まれない事が多いと思います。

・・・参考になりましたかね？(^^;)

追加回答なのでポイントは結構です。

　いきなり予約なし(walk in)でフロントへ押しかけるのは断られたときに惨めなので、玄関の前からでも電話してから向かうことをお勧めします。

　walk-inや当日予約の場合は、クレジットカードの番号控え、もしくは1泊分＋αの現金デポジットを求められることが多いです。また、料金もラックレート(いわゆる正規料金)になります。これを避けるために、あらかじめホテルチェーンの会員になっておいたり、AMEXやDinersに付いてくるホテル優待クーポンを持って歩く人もいます。

　ご参考になりましたでしょうか。

　数年前までは、ふと思いつくと、次の日に夜行に乗って旅行したりしてました。

　そのときの経験ですが、時期にもよるとは思いますけど、公衆電話を探して、そこに置いてあるタウンページから「ホテル」「ホテル・旅館」といった項目に片っ端から電話すれば、日付が変わっていても一件くらいはヒットします。料金とか条件はまず選べませんので、場合によっては、質問にあるような安いビジネスホテルにぶつかってしまう可能性もありますが。その辺はホテル名と経験で勝負、ですか...