自分が接続したＵＲＬの履歴が、職場のプロキシサーバに残らぬよう、ＳＳＬで代理接続（中継？）してくれるサイトがあれば良いと思うのですが、そういうサービスはあるのでしょうか。

職場のネットワークがどのように管理されているかわかりませんが、

おそらくproxy経由での接続しか許可されてないと思います。

そうなるとWebの閲覧などでの接続要求はどうしてもproxyを経由しますので、ログは残ってしまいます。

ログを取っているかどうかという問題もありますが・・・

proxyが何なのかわかれば、それが不可能だとわかります。

softetherの仮想HUB経由ならばれないと思いますが

現在実験用仮想HUBは停止中です。

そのため自宅等で仮想HUBを建てる必要があります。

会社によっては穴になるので使用禁止になっているかもしれません。

※仮想HUBが復旧しても、使い方を間違うと

危険ですのでご注意を

（実験用仮想HUBでの接続ですと知らない人と同一LAN上にいることになりますで）

質問者のかたが、２の回答に対するコメントであげたURLを根拠にsoftetherは不正なソフトだと判断するのであれば、問題になるかもしれませんが、質問の意図を実現する技術として、softetherは必要かつ十分なものと思います。

会社がセキュリティポリシーでsoftetherに類する種類のソフトを禁止して、かならずプロキシを経由してwebにアクセスしなければならないと行っているのなら、質問者の行為自体、どのソフトを使っても違法になります

softetherのつかいかたは、２のかたがあげているサイトを参考にしてください。

入力されたURLのページを博多弁に変換するサイトです。

日本語のページの場合は博多弁に変換されてしまいますが、目的URLに直接アクセスせずに代理接続したいというご要望は満たせるでしょう。職場のプロキシサーバが接続するのは、目的のサイトではなくこの博多弁のサイトです。

日本語はおかしくなりますが、外国語や画像を見る分には問題ありません。あなたがもし博多出身ならラッキーでしょう。

補足）昔、世界幼児化語計画という有名?サイトがあって、このサイトは多分そのパクリなのですが、もう閉鎖されたようです。

無料版は若干の制限がつくようになってしまいました。画像の出てくるのがちょっと遅いけど。

完璧に隠したいならやはり自宅サーバを立てて、そこをvncやリモートデスクトップでコントロールして見るのが一番です。

ソフトイーサーという仮想lanがあります。自宅のパソコンのlanに入りますので，プロキシ越えが可能です。無料です。