ソフトウェアの開発を依頼したいのですが、単純に見積もりをお願いしたところ”仕様書を簡単でいいのでください”といわれました。打ち合わせの前提になるらしいですが、「簡単な仕様書」とは世間でどの程度のものを言うのでしょうか？

この要件を満たしてないとお金は払えない、という条件を書きます。場合によりけりですが、発注100万円あたりA4用紙2〜3枚ぐらいになりそうな気がします。後で揉めないためには、仕様を満たしうるソフトのうち最悪なものが届く、ぐらいに考えた方がいいです。

仕様書といわれる物にはイロイロと種類があります。今回のご質問から推察すると、papaganeさんは企画担当者でしょうか？だとすると、おそらく望まれている「簡単な仕様書」とは「サービス仕様書」の類だと思います。書き方は様々ですが、実現したい物を伝えるツールとして簡単な画面遷移図を提示されるのが妥当かと思いますが作る前に外注先に「こういうものでいいのか？」と質問された方がいいと思います。用件定義や技術仕様書などは技術者ではないとわからないはずです。

単純にやりたいことを箇条書きにすればよいと思います。

あとフロー図なんかをつければわかりやすいと思います。

仕様書は上記のやってほしいことを、打ち合わせで確認しながら箇条書きにして、契約の内容（予算の範囲・期日・著作権・追加費用の条件など）を書けば完璧です。