はてなで今まで自分が質問した内容を消すことはできますか？

基本的にはできません。

はてな側で問題があると判断されれば消されることはありますが、自主的に消すことはできません。

はてなの人力検索では、原則として

過去に行った質問を消すことはできません。

一部例外的にスタッフが手動で消すことは前例がありますが、

それは規約違反などの理由があった場合に限られるようです。

どうしても消さなければならない特殊事情がある場合は、

はてなサポート窓口に相談してみてください。

サポートのメールアドレスは

info@hatena.ne.jp

です。

なお、Myはてなから閲覧できる質問回答履歴は、

退会すると削除されます。