こんにちは、チャレンジングな課題ですね。どなたからもコメントつかないみたいなので、理論的に考えられる可能性を探ってみました(私自身は起動できるMacを現在手元に持ってないです)。
http://help.yahoo.co.jp/help/jp/cal/cal-104.html
Yahoo!カレンダーにインポートできるのは一部のOutlookに限定されており、Mac版Outlook2001は対象外なので、まずWindows版Outlook2000/2002/2003のいずれかにデータを移動する必要があります。
http://help.yahoo.co.jp/help/jp/cal/cal-100.html
その具体的な手順はここに書いてあります。
http://office.microsoft.com/ja-jp/assistance/HP030737381041.aspx
その前にiCalender形式のファイルをOutlook2003などに移しておく必要があるわけですが、一応インポートできることになっています。
しかし、(1)文字コードの違い、(2)機種依存文字、(3)改行コードの違い、(4)各項目の長さの制限などの問題点でひっかかる可能性が考えられます。(1)と(3)はクリアできると思いますが、(2)と(4)は打ち直すしかないです。
ユーテリティは、英語の逆パターンなら見つかりましたが、どなたか奇特な方が作ってくださるのを待つしかないでしょう。
自分個人が所有するwindows機が無いので、windowsを経由しないでインポートしたいのです(そのために「Macユーザーです」と断り書きをつけました)。