なるべくジャズバーに行ったことある人に聞きたい。

　ライブに通っていれば知り合いとか増えていきますよね。そうしていくうちに色々なつながりとかが出来てきて自然に一緒に打ち上げにいったりとかするようになりますよ。とにかく常連になることです。昔　クラブでバイトしてた時とかは固定客の人とかはそんな感じでした。友達の輪！古いかな・・・

　メールを送ったりするのはある程度親しくなってからじゃないとかえって逆効果かも・・・

その業界を知るものとして回答させていただきます。彼の音楽のファンならば、終演後に楽屋に訪ねていったり、休憩時に客席にいる時にタイミングを見て話しかけたりして良いと思います。他の人と話している時に割り込まないとか、次のセットや撤収の妨げにならないようになどの常識的な配慮をしていれば何ら問題はないどころか、ファンの言葉を聞けることをミュージシャンは喜びますので話しかけて良いと思います。

しかし最初はそれで良いのですが、質問者さんが常連化しいつも馴れ馴れしくそのミュージシャンと話す様になった時には、その姿を他のお客さんやそのミュージシャン自身が好ましく思わないと思いますので気をつけてください。

生の声かあ。喜ばれるものなのですね！

それにしても幸運がいきなり来るとは、すごいですね！

ミュージシャンというのは、とにかくファンの生の声はうれしいものなんですよ。特にライブ直後の興奮や感動を伝えてくれるメールは喜ばれます。

ミュージシャンによって「何を感じてもらいたいか」がビミョーに違いますから、そのへんをよく捉えて、感動や感激が伝わるようなメールを工夫してみてください。回を重ねれば、そのうち注目されるようになってきます。そのうち、○○と申します、と声がかけられるチャンスもやってくるでしょう。

こういうのは時の運ですけど、私は学生の頃、すごく憧れていたミュージシャンとひょんなことから言葉を交わす機会に恵まれ、

「どこまで帰るの？」

「○○までです」

「あー、じゃウチの車に乗っていきなよ。楽器と一緒で狭いけど」

なんていうこともありました。世の中、どこに幸運が転がっているかわかりません(^-^)