現職議員が手書きの挨拶状を後援会の会員に何回も送るのは公職選挙法上，問題はあるのでしょうか？

http://www.senkyo.metro.tokyo.jp/touhyou/touhyou05_02.html

東京都選挙管理委員会の「寄附禁止等の質疑集」から

３　時候のあいさつ状の禁止関係

問１　

答礼のため、印刷した寒中見舞状に政治家が署名したものを選挙区内の人に出すことができますか。

答１　

自筆によるものとは認められませんので、できません。

問２　

はがきで議会報告をする際、時候のあいさつ（例：暑中御見舞申し上げます。）を書くことも禁止されていますか。

答２　

はがきの内容が、議会報告に時候のあいさつを付け加えた程度のものであれば、禁止される時候のあいさつ状には当たらないと考えられます

http://www.pref.nagano.jp/senkyo/mechanism/p5.html

長野県のＨＰにも同様の事が書いてあります。

3 　あいさつ状の禁止・あいさつを目的とする有料広告の禁止

　（公職選挙法第147条の2、第152条）

(1)年賀状等のあいさつ状の禁止 （公職選挙法第14７条の2）

　公職の候補者は選挙区内にある者に対し、答礼のための自筆によるものを除き、年賀状、寒中見舞いなどの時候のあいさつ状（電報などを含む）を だすことは禁止されます。

印刷した時候のあいさつ状に政治家が住所と氏名を自筆したものや、ワープロによる時候のあいさつ状は自筆のものとは認められませんし、年賀電報、電子郵便、ファックスにより送る年賀のためのあいさつ状も禁止されます。

この様に選挙区内の選挙民に自筆の挨拶状の送付は禁止されています。ただし、送られてきた挨拶状の答礼は自筆のみＯＫです。

公職選挙法

（あいさつ状の禁止）

第147条の２　公職の候補者又は公職の候補者となろうとする者（公職にある者を含む。）は、当該選挙区（選挙区がないときは選挙の行われる区域）内にある者に対し、答礼のための自筆によるものを除き、年賀状、寒中見舞状、暑中見舞状その他これらに類するあいさつ状（電報その他これに類するものを含む。）を出してはならない。

公職選挙法の罰則規定には、選挙区内の挨拶状の禁止についての罰則規定はありません。　

見つかった場合は、当該の選挙管理委員会が警告を発すると思います。