私は男２２歳、相手は女性２５歳です。
デートの流れは、
会う→映画館→ショッピング→食事（飲み屋）→駅でバイバイ
という感じです。
次のデートで告白しないと二人の関係がさすがにだれるし、
いつも一緒に入れるギリギリまでいる仲なので、
時と場面とタイミングさえ間違えなければ、
そう悪い返事はないと思っています。
理想では、
飲み屋→駅までの道がいいのかなと思うのですが、
距離が短いと言いそびれそうな気がします。
他愛のない話をしていて、急に「話したいことがあるんだ」てきに止めるのがいいのですか？
終電ぎりぎりだと、止められないです。
確実に告白するためには、
食事（飲み屋）の時がいいかなとも思います。
盛り上がってきたときに、
「去年言いそびれたことがあるんだけど、話していい？」
みたいに振ってから告白するとか。
振られたらその後の食事はどうなるのか、よく分からないのですが。
アドバイスや、自分ならこうするみたいのを教えてくれると嬉しいです。
私の力量不足により、駅でバイバイせずラブホテルというプランは
なしでお願いします。
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sayonarasankaku
hiyarihattoみなさんにお世話になったので報告します。
個室の居酒屋で食事が終わり、
そろそろ帰るときに告白して、
アドバイス通りその場では答えを求めず、お店をでることにしました。
帰り際に返事をくれ、返事は「まだ友達かな」でした。
別れた後のメールでは、
正直な気持ちを聞けて嬉しかった
話しやすくて人間的に好きだよ（人間的にが引っかかるけど^^;）
また遊びにいこう
とあったので、自分的には告白しても終わりではなく、
ちょっと前進したような気がします。
プレゼントは用意して持っていたら、自分で買ったらしく、貸してくれました。
（告白前に実は僕も買って今持ってるとカミングアウトしました）
odorukumaもうすでにほかの方が出していますが、プレゼントは告白を切り出しやすいと思います。
よく言われる事ですが、＜女性は雰囲気を大切にする＞
を取り入れ、やはりこれもすでに出ていますが、公園など雰囲気のあるところで告白するのがいいと思います。
それから、http://www.so-net.ne.jp/renaikagaku/
こちらのサイトに、参考になりそうなことがいくつか書いてありましたので、参考までにどうぞ。
m-i-k-a場所は関係ないと思います。でも少し酔ってた方がイイかも。そして、他愛ない話から一気に真剣になって、真顔で男らしくコクってくださいネ。理由なんかなくて、一言でいいと思います。そんなことされたらドキドキしちゃって、ついて行きたくなっちゃうから。それで失敗っぽかったら、「～なーんちゃってネ」とかのフォローが大切なの。そんな臨機応変なフォローを見て好きになっちゃう時もありますから。がんばって！
TICA飲み屋って普通の居酒屋ですか？それともバーのようなおしゃれなところ？
もし、飲み屋が行きつけのお店ならマスターに相談するのがいいかもしれない。人の扱いになれている飲食の人だから、うまい方法や演出に力を貸してくれるかもしれません。
バーのようなところなら、ダメだったらその場で切り上げて帰ってもいいのではないですか。
ポイントはすぐに店を出ても大丈夫なように時間のかかる料理は頼まないこと。当然、深酒はしないこと(平静を保てる範囲以下に抑えるように）。
うまく行くといいですね。
nandenno何度目のデートでもいいじゃないですか。
女性が求めているのはカッコイイ筋書きなんかじゃないですよ。
そんな嘘っぽいドラマより、率直に本音の気持ちをぶつけてくれるのが一番ウレシイです。
直接言ってくれるのが一番だけど、言えないならメールでも電話でも何でもいいじゃないですか。
告白しないと関係がダレるとか、
終電の時間とか、ましてやホテルに入る時間なんて・・・・・
そんな都合で告白されたってうれしくないですよ。
もっとストレートに行きましょう。
hiyarihattoいえいえ、何度もありがとうございます☆
デートコースにつまっていたのですが、
こんなにみんなに教えていただき、
以降２ヶ月は悩まなくてすみそうです。
デートは池袋でやっていない映画フラガールをみたいということになったので、
池袋サンシャインシティには次回はいけないですが、
また今度行きたいと思います。
izumikenすみません、
http://q.hatena.ne.jp/1167882157
↑のほうで既に２回答しているため、こちらに書かせて下さい。
デート日に雨ということで、それなら池袋サンシャインシティもおすすめですよ。
すべて室内なので、天候に関係なく楽しめます。まあ雨だったら道中がちょっと大変かもしれませんが。でも埼京線でアクセスできますし。
http://www.sunshinecity.co.jp/index.html
展望台では、
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毎週土曜日の17：30～はＮｉｇｈｔ ｓｋｙ ｂａｒがオープン！
昼間はファミリーや観光客でにぎわうカフェラウンジが夜はロマンティックなバーに大変身！お客様の特別なひとときを演出するバーテンダーは（社）日本バーテンダー協会公認のバーテンダー。 サンシャイン60展望台オリジナルカクテルのほか、未成年の方でも楽しめるノンアルコールカクテルも含め12種類以上のカクテルを販売します。土曜日の夜は地上240ｍ、東京の夜景を一望できるサンシャイン６０展望台で、スペシャルカクテルを片手に素敵な夜をお過ごしください♪
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ということで、土曜日ならちょうどよさそう。
http://www.sunshinecity.co.jp/event/night-sky-bar.html
水族館も楽しいし、新しくできた「満天」（プラネタリウム）も、何かロマンチックな感じですよ。
http://www.sunshinecity.co.jp/event/night.html
（美しい星空とアロマの香りのリラクセーションプログラム）
食事するところもいっぱいあります。（ただし、土曜日は混雑するので、できる限り予約を）
もしまだ行き先が未定でしたら、ご検討くださいませ。
何度も失礼しました。
Marco11ってのもポイントじゃないかな
相手に迷いがあるなら、思いだけ伝えて結論出させないで様子見ながら引っ張るとか。でもさわやかで気持ちのいい方と見受けられるので、きっと大丈夫だと思うよ。しあわせになってくださいね(^-^)ﾉ
Marco11映画のタイトルは？
医療関係の方ですか？
あちらはあなたのことをどう思ってるでしょうか？
hiyarihatto映画はたしかに微妙ですね。特に見たい映画が特にあるわけではないし。
１回目と同じだし。
最初はもっとデートっぽい場所にしたんだけど、
行ったことあると言われ、その場で考えたので案がなくなり、
映画になりました。
このシチュエーションの中でいかにタイミングよく告白するかのお題なので、
それで考えてくれると幸いです、
mairan-tomo603告白するのであれば別れ際がいいと思います。
デートの途中で告白してしまうとその後話などももどかくしく
なってしまいます。相手が迷ってなければいいのですが。
駅に送るちょっと前にただ好きと伝えるのではなく、好きになった
理由、これからどうして行きたいのかなども加えるといいと思います。年上で２５歳であれば次に付き合う人とはかなり真剣に考えていると思います。２年くらい付き合えば結婚も考えていい歳です。
真剣さをどれだけ相手に伝えるかがカギかと思います。
頑張って下さい！
Marco11特別観たい映画でもあるの？
4回目で映画館観て告るってのは、どうかと思うけどね、正直言うと。
まああっちがあなたのこと好きなら何の問題もないけどね。俺ならもっと向こうのこと理解してから告白するだろうと思うよ。
まあでもわかんないよこの情報だけじゃｗ。
うまくいくといいね。よくお話しを聞いて、彼女のことを理解することが何よりだと思うよ。だから映画かあ？とも思うんだけどさｗ
hiyarihattoプレゼント案は採用するつもりです。
あんまり高いものではなく、
正月結構自分が買い物をしたので、
そのときいいのを見つけたてきなノリであげようかなと思います。
ROYGBカップルが沢山いる、いわゆるデートスポットの方が告白しやすそうな気がします。周りはカップルだらけだねというような話題は出るだろうから、そこから自分達も傍から見ればカップルに見えるだろうなどともっていって「付き合おう」とかだと言いやすいかも。
もしくは少し先だけれどバレンタインデーがあるので、それにからめて「チョコが欲しい。義理ではなくて。」みたいな感じとか。
あとは、人にもよるので何とも言えないのですが、告白して急に返事を迫るよりは、帰るときまでとか今度会う時までに考えておいてとかの方が相手に負担を与えないかも。もちろんその場でＯＫが出れば何の問題も無いのですが。
それ以外だと、比較的軽い感じで「僕は○○さんのこと好きですよ」とか言って相手の様子を見るとかいう方法もあるかも。
zfmxプレゼントを準備して告白の時に渡すのはどうでしょうか。ベタな方法ですが、プレゼントで喜んでもらえるのはもちろんのこと、告白するタイミング作りになります。
今回の場合、乾杯のあとに、唐突にプレゼントを渡して、彼女が「何で？」と聞いてきたら「実は・・・」と告白するのがベストかなと思います。（ちなみに、年上の彼女のこと、「何で？」といいながら、「告白されるなぁ」と期待してるはず。躊躇せずに突っ走ってください）
sougetsuどこでも、大丈夫です。本気の告白が彼女に伝われば、周りの景色も変ってしまいますから。つーか、周囲のことなんて目に入らなくなりますから。逆に駅前の雑踏の中の方が、ドラマチックかもしれません。
意外な場所で、告白た方が、後々「もー、へんなとこで突然、告るんだもん♪年下の男子ってさぁ～」なんて、彼女にモア・ラブリーな印象を残すかも。
影ながら成功を祈ってます！
私も20代前半に、ちょい年上の女子と付き合ってました。
とても自分の人間的成長のために、いい体験だったなぁと思います。上手く行きそうと思っていても、告白して「ダメ」出しされることは良くあることですが、彼女も大人ですから、男子からの告白の断り方も、心得てるはず。ダメなときは、彼女にお任せして、ダメだったときなんて考えない方がいいと思います。しっかり彼女の手を握って告白してください（手を握ったまま告白ってのが、大事なポイント！）。
hiyarihattoさん、恋愛に先手のリスクマネジメントは無用です！安全策や、からめ手は、むしろ逆効果かも。正面から速攻直撃突破のみ！意外性なくて、何の人生かと、、、あ、オヤヂ臭い説教風なってしまいすみませんorz。
結果ダメでも大丈夫。42歳になっても、25歳の女性と付き合えますから。まだ20年も余裕があるってのは、うらやましぃ限りです！
nashika別れ際に、「後で読んで」と手紙を渡すとか。
その場で返事がもらえるわけではないので、もどかしいかもしれませんが。
hiyarihatto喫茶店を入れるタイミングはなさそうです
hiyarihatto住所知らないです。会っていったほうがいいかな
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また遊びに行こうとあったのなら、まだまだこれからだと思いますよ。
これ以降も必要以上に意識しないで、今までどうり様子を見てくださいね。
まずは、お疲れ様でした。