化学式が同一である、常温で固体の有機化合物AとBがあって、ある特定の溶剤にAは溶け、Bは溶けないとすれば、考えられる要因をすべて列挙していただけないでしょうか?

回答の条件
  • 1人10回まで
  • 登録:2007/01/24 11:37:40
  • 終了:2007/01/25 08:34:35

ベストアンサー

id:kappagold No.4

kappagold回答回数2710ベストアンサー獲得回数2482007/01/24 15:14:14

ポイント100pt

全く同一の物質という仮定で質問されているということですね。

結晶多形という考え方が、最も説明に適していると思います。

これは、同一物質でも結晶の形が違うことにより、溶解性,バイオアベイラビリティー,安定性、などが異なるというもので、医薬品業界では、今丁度ホットな研究課題です。

簡単な構造のグリシンでも結晶形は3種類あります。

http://www.pharm.or.jp/dictionary/wiki.cgi?%E7%B5%90%E6%99%B6%E5...

結晶多形に関しては、ホットなところなので、ネットでもいろいろと情報が見つかると思いますので、ご自分でもいろいろと見てみてください。(溶解についても、検索語で追加したほうがよいかもしれません。参考書や参考論文等もすぐに見つかります。)

参考になりますでしょうか。

id:yoshimak

本当ですね。私が知りたかったことズバリです。でも、結晶多形になりうるものとそうでないものの見極めがパッとできないのですが、それは当然で、発見するかしないかということなのでしょうか?

2007/01/24 17:54:49

その他の回答(4件)

id:NAPORIN No.1

なぽりん回答回数4723ベストアンサー獲得回数8742007/01/24 13:19:50

ポイント20pt

まずこれは宿題じゃないでしょうね?


化学式が同一といっても、化学式にもたくさんありますよね。

組成式、分子式、化学構造式、などなど(もうだいぶ忘れた)。


で、要因としては、キラリティ(化学構造式)が

異なることが一番考えられますが、

組成式が同じでもポリマリゼーションしている場合(化学構造式まで書いてあれば区別可能のはず)や、

結晶水の有無(組成式で区別可能)なども考えられます。


または全く同じ化合物でも

溶解条件が異なるということはないですか?

温度や、溶剤の組成(不純物の有無)が違うとか。


わたくしの考えられる要因をすべて列挙いたしましたが

足りなければすみません。


ダミー↓

http://www.jim-net.net/notice/07vt_wd/07vt0sw03.html

id:yoshimak

ごめんなさい。タッチの差で補足のアップが間に合いませんでした。環境や、溶剤の種類は全く同条件という前提でお願い致します。

2007/01/24 17:54:36
id:bluepanda No.2

bluepanda回答回数63ベストアンサー獲得回数32007/01/24 14:56:17

ポイント10pt

環境や溶剤の種類は全く同条件としても、ほとんど前の方が列挙していらっしゃるとおりです。

同じ分子数でも結合が違う、異性体の存在が大きいと考えられます。

1つの例をあげれば、身近なところで言うと、でんぷんの中でもアミロースは熱水に溶けますが、これと同じ分子数で結合の違うアミロペクチン(もち米に特に多い)は熱水に溶けません。

化学式は同じです→http://www.osaka-c.ed.jp/kak/rika1/subj-db/db-37.htm

異性体の種類にもいろいろありますが、詳細は

http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q55.htmlをご参照ください。

id:yoshimak

ご回答ありがとうございます。異性体の説明は、とてもよくまとまっていてわかりやすかったのですが、私の補足説明が目に留まらなかったようで、・・・お手を煩わせることなり、申し訳ありませんでした。

2007/01/24 15:09:28
id:kappagold No.3

kappagold回答回数2710ベストアンサー獲得回数2482007/01/24 14:58:17

ポイント10pt

質問が広すぎで、なかなか難しい問題です。これを詳細に書くと、解答があまりに膨大になるので、いくつかに場合分けして簡単に説明します。

化学式というのは、組成式と構造式に分けられます。

組成式が同一を意味する場合は、グルコースとガラクトースのように、物質が異なるということが主原因と考えられます。

構造式も書き方がいろいろとあります。

立体異性体を区別できる構造式、区別できない構造式。

立体異性体を区別できない構造式であれば、物質が異なるということが主原因です。

光学異性体を区別できる構造式できない構造式。

光学異性体でも、ジアステレオマーの場合は、性質が異なりますので、それが主原因です。

一般に、鏡像体の場合は、溶解度などは同じとされるが、その場合でも、物質が酸性で、溶媒が光学活性な塩基の場合は、溶解度が異なることが知られている。

さらに、立体配置まで全て決められる構造式の場合は、物質が全く同一となる。

この場合は、結晶構造の違いにより、溶解度などに差が出来ることが知られている。

考えられる範囲で、いろいろと書きましたが、どれかが質問の回答に当てはまっていたでしょうか。

どの場合でも無いということであれば、もう少し具体的に質問していただければ、また、回答できる可能性もあります。

いろいろと書いているうちに、コメントで情報が一杯入ってきていました。

コメントを良く見て、もう一度書くかもしれません。

文献もつけていませんでしたが、一応これで一回送らせてください。

id:yoshimak

ご回答ありがとうございます。次回のお答えを心待ちに致しております。

2007/01/24 15:06:03
id:kappagold No.4

kappagold回答回数2710ベストアンサー獲得回数2482007/01/24 15:14:14ここでベストアンサー

ポイント100pt

全く同一の物質という仮定で質問されているということですね。

結晶多形という考え方が、最も説明に適していると思います。

これは、同一物質でも結晶の形が違うことにより、溶解性,バイオアベイラビリティー,安定性、などが異なるというもので、医薬品業界では、今丁度ホットな研究課題です。

簡単な構造のグリシンでも結晶形は3種類あります。

http://www.pharm.or.jp/dictionary/wiki.cgi?%E7%B5%90%E6%99%B6%E5...

結晶多形に関しては、ホットなところなので、ネットでもいろいろと情報が見つかると思いますので、ご自分でもいろいろと見てみてください。(溶解についても、検索語で追加したほうがよいかもしれません。参考書や参考論文等もすぐに見つかります。)

参考になりますでしょうか。

id:yoshimak

本当ですね。私が知りたかったことズバリです。でも、結晶多形になりうるものとそうでないものの見極めがパッとできないのですが、それは当然で、発見するかしないかということなのでしょうか?

2007/01/24 17:54:49
id:kappagold No.5

kappagold回答回数2710ベストアンサー獲得回数2482007/01/24 17:21:50

ポイント20pt

基本的には、いろいろなフォームを取れる物質に見られやすいという感じですが、良くわかっていません。

結晶多形と構造相関に関しては、現在精力的に研究がなされているところです。

いろいろと、報告もあるようですが、

http://occ.chemistry.or.jp/sympo2006/pdf/O14.pdf

http://www.johokiko.co.jp/seminar_chemical/AC070122.php(セミナー内での発表)

実際に、医薬品では、結晶化条件をいろいろと検討して、結晶多形が見られるかどうかを調べて、結晶多形の有無を結論付けています。

id:yoshimak

ふーむ、大体わかりました。情報のご提供、ありがとうございました。

2007/01/24 17:54:15
  • id:yoshimak
    必ず、根拠となる文献と共にご回答願います。
  • id:T_SKG
    この化学式というのは、いわゆる組成式ですか?
    それとも示性式ですか?普通の構造式ですか?

  • id:taknt
    融点が違う・・・


    何 ゆうてんやー

    って 一人ボケ 突っ込みでしたー。
  • id:yoshimak
    T_SKG 様
    構造式ということでお願いします。異性体も別物ということでお願いします。

    taknt 様
    私も融点が低ければ溶けやすいというイメージがありますが、それは結局精製の仕方、純度ということになってしまうのでしょうか?あとは、表面状態や結晶構造、極端な例で、黒鉛とダイヤモンドまでいかなくとも、有機化合物でもそのぐらいの差が出る可能性があるものなのでしょうか?
    ・・・あまり書き込むと、考えが固執してしまう恐れがありますので、この辺で・・・
  • id:NAPORIN
    コメントは読んでいませんでしたが、
    上でもありましたね。
    構造異性体(キラリティ)、
    ポリマリ(二重結合を含む化合物が保存中高分子化することがある)、
    結晶水(式では無視されやすい組成)、あとは、
    イムノアッセイなどでは熱履歴で
    コンジュゲートとの沈殿形成の有無もあり得ますね。
    黒鉛とダイヤモンドという非常に極端なたとえがでてますが、
    どのくらいのレベルの文献がよろしいのでしょうか?
    溶解と分解、分散、けんだくの違いはわかりますか?


    これらはネット文献では探してもなかなかでてこないです。
    高校から大学の教科書をじっくり読んでようやく
    理解するようなことだと思います。
    私は化学系卒なのでこうかなと直感できた程度のことで、
    実際実験になるとわからないことはたくさんあるので、
    はてなよりもうすこしお礼を積む覚悟で
    大学の先生にメールで尋ねたほうがいいのではないでしょうか。
  • id:T_SKG
    つまり、化学的には全く同一の有機化合物であるのに、
    その他の何かで特定の溶媒への溶け方が変わるものですか?

    有機化学は奥が深いですから、いくつかありそうですが、
    ごめんなさい、私には思いつきません。

    以下、回答にはなりませんが

    例えば蚕の絹糸腺の中身は、液状ですが、紡ぎ出される際、
    水分を絞られて分子同士が絡みあい水に溶けなくなるのだ
    と聞いたことがあります。

    何か特許でも取ろうというのでしょうか?
  • id:NAPORIN
    T_SKG さん
    「化学的に全く同一の化合物」は理想であって、現実には存在しません。それほど、人類が化学物質を検出する能力が上がってしまいました。
    たとえば砒素カレーの事件です。
    食品や化学物質などをつくるとき、
    製品としては全く同じものでも、製造された時刻がことなれば、
    微妙に湿気や配合割合などが異なり、結果が異なるものになります(作る側にしてみれば有ってはならないブレですが)。
    その微妙な違いを検出して、「カレーに入っていた砒素と、
    流し台の下にあった砒素が同じものである」と検証しようとした
    科学者がいたのです。それはもう不可能ではありません。
  • id:yoshimak
    いろいろ議論していただき、ありがとうございます。
    NAPORIN 様のおっしゃるとおり、大学の先生等に伺うのがいいのかもしれませんが、
    できれば文献があればベストですので、
    書籍の名前や著者名等だけでもご存知であれば、
    図書館等で自分で探してみますので、
    どうかご協力の程、お願い致します。

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