業務委託で人材と雇用契約を結ぼうと思っています。その場合、各仕事毎に契約を結ぶ事になるのでしょうか？たとえば、1年間など長期に渡って契約をし、毎月依頼書を発行して仕事を任す事などは可能なのでしょうか？

雇われる側として回答しますが、直接的な回答ではなく参考になる意見なのでポイントの付与はお任せします。

前提として平均より単価の高い技術者を雇う話です。

雇われる側としては、期間単位でかつ短い期間で契約し、更新していく方がメリットが多くなります。

その期間内では契約内容に含まれればどんな仕事でも行わなくてはなりません（流石に技術者として契約されたのに厨房で食事を作れとかは除きます）。

よって、一般的には質問書のように毎月依頼書を発行して…という形にならなくとも雇用条件にある仕事は自由に振って問題ありませんし、そのような条件を確認して雇われます。

期間単位のメリットですが、IT業界はプロジェクトの稼動状況などにより恐ろしい状況（いわゆる炎上）することが多々あります。

雇用主が有能でその対策（増員や納期の見直し）を行うことができれば、プロジェクト終了まで付き合いますが、根性でやれという会社が多いのが事実です。

したがって、契約延長を拒否できる期間単位でかつ短期間の更新が自己防衛となるのです。

逆に雇用側からみればプロジェクト終了前に逃げられる可能性がある為、「プロジェクト終了まで」という案件ベースで契約する方が良いでしょう。

ただし、雇用される側はそのリスクを身にしみて知っているという事がデメリットです。

長期契約はある意味では妥協点と言えるかも知れません。

以上、参考意見でした。

このような場合は、私どもは、基本契約書と個別契約書にわけて契約します。

共通事項および期間は基本契約書（通常の業務委託契約書と同じです）に記載して、業務委託の詳細については委託の都度別途簡易な個別契約を締結してするという項目を追加しておきます。そして、実際に委託するときに、簡単な個別契約を交わします。

また、委託側と受託側の関係によっては（親密なら）、いちいち個別契約を締結するのではなく、指示書を渡すという形に代えるのも良いと思います。（追加の項目を、業務委託の詳細については委託の際に指示書を渡すことによって行なうものとするという文言にすればよいです。）。

http://www5.ocn.ne.jp/~setocity/8gyoumuitaku.htm

言葉尻を捕らえて申し上げるつもりはありませんが

「業務委託」と「雇用」は異なると思います。

外部（会社または個人）に業務委託される場合は回答者2の言われるように要望事項を記載した「仕様書」を提示して、相手から「企画書」と「見積書」を提出させて、要求どおりであれば「注文書」を発行して実行させて「納品」させる。

要望どおりであれば「検収」「支払」で完結。

人材派遣も社内で業務を行うが外部への業務委託と考えます。

個別委託業務が確実に行われることを確認できたら長期の業務委託会社として契約して取引されればよいのではないでしょうか。

「雇用」であれば、会社と個人との契約であり、業務内容は大まか（技術部門、事務部門など）にして職種を限定されないほうがよいのではないでしょうか。

短期であろうと雇用契約書が必要になります。

これらの雛形はネットで検索できます。

予断ですが海外での雇用形態は業務内容を限定しますが追加業務を依頼すると被雇用者から手当ての上乗せの要求が出てきます。