自動のものは聞いたことがありませんが、RealSyncならば
簡単に同期を取ることが出来ると思います。
http://www.vector.co.jp/soft/win95/util/se061150.html
繋いだ事を認識して、自動でデータを授受するというのは聞いたことがないですが、
外付けHDDとともに、NortonのSave & Restoreといったソフトを上手く併用すれば、定期的なバックアップ等に重宝できると思います。
http://www.symantec.com/ja/jp/home_homeoffice/products/overview....
質問の内容を実現する際に、個人的にはBunBackupというフリーソフトを使用しております。
参考URL<<http://homepage3.nifty.com/nagatsuki/bunbackup/bunbackup.htm>>
接続したら自動的に更新とまではいきませんが、差分更新も可能です。
ご参考までに。
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