外付けHDDで、パソコンから接続するたびに差分でドライブの内容が自動的に保存されるようなものはあるでしょうか。よろしくお願いします。

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自動のものは聞いたことがありませんが、RealSyncならば

簡単に同期を取ることが出来ると思います。

http://www.vector.co.jp/soft/win95/util/se061150.html

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繋いだ事を認識して、自動でデータを授受するというのは聞いたことがないですが、

外付けHDDとともに、NortonのSave & Restoreといったソフトを上手く併用すれば、定期的なバックアップ等に重宝できると思います。

http://www.symantec.com/ja/jp/home_homeoffice/products/overview....

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質問の内容を実現する際に、個人的にはBunBackupというフリーソフトを使用しております。

　参考URL<<http://homepage3.nifty.com/nagatsuki/bunbackup/bunbackup.htm>>

接続したら自動的に更新とまではいきませんが、差分更新も可能です。

ご参考までに。