VB2005でプログラムを書いています。

1の後に11が来るのは、文字列ソートの仕様です。頭の文字を1文字ずつ順に比較してソートするので、どうしても11が二番目に来てしまいます。

ということで、IComparerの比較メソッドをオーバーライドして、自分に都合のいいソートメソッドを作ればよいでしょう。

http://dobon.net/vb/dotnet/programing/icomparer.html

下のコードは適当に書いたものなので、ヒント程度で使ってください。

Public Class MyComparer 
    Implements System.Collections.IComparer
    'x<y: <0 | x>y: >0 | x=y: 0
     Public Function Compare(ByVal x As Object, ByVal y As Object) As Integer Implements IComparer.Compare
        If IsNumber(x) And IsNumber(y) Then
            Compare=Int(x) - Int(y)
        Else
            If x<y Then
                Compare=-1
            ElseIf x>y Then
                Compare=1
            Else
                Compare=0
            EndIf
        EndIf
    End Function

ListView コントロールに独自のソート方法を定義するためには、IComparer を実装した比較のための独自のクラスが必要になります。

http://smdn.invisiblefulmoon.net/ikimasshoy/vbdotnet/comparison....

を参考にすれば解決できるかと思います。

正しくソートされないと質問にあるが、質問のとおりが正しいソートなのです。

つまり、リストを使う限り避けられないことなのです。

これを数値順にソートさせたいならば 桁数をそろえないとダメです。

つまり、最大桁数が2桁ならば、2桁にしないとダメです。

1

11

2

3

は

01

11

02

03

として入れてあげれば

01

02

03

11

となります。

これがいやならば、listは、つかわず別の方法をとるべきです。