ポール・グレアム「本当は上司なんて必要ない」を翻訳しました。

• for reasons having more to do with technology than human nature

これは"have something to do with A" (Aと関係がある）とおなじ．「人間の性質上というより技術的な理由で」．

• the small group of individuals that humans were designed to work in.

「仕事用に」というより，「人間が働くのに適している小さな集団」

• ゆえに木のサイズに反比例した自由しか与えられないような組織で働いていると、何か新しいことをしようとすると、抵抗に直面することになるだろう。

ここは「ゆえに」ではなく「そして」でいいと思います．「プログラマは新しいものを作る．（しかし）組織が大きいほど，抵抗に遭うことになる」というのが「制約」の内容の説明なので．

• most of the things he wanted to do, he couldn't - sometimes because the company wouldn't let him, but often because the company's code wouldn't let him.

あまり自信はないですが「やりたかっとことがほとんどできなかった．会社が枷になったこともあったが，むしろ多くの場合会社の既存のコードが枷となったからだ」前後の流れで言うと「会社でやらされたこと」というより「会社に既にあるもの」が「彼が好きなようにできなかった」原因．

• 起業したときのほうが学習するだろう。

ちょっとしたところですが「起業したほうが，学ぶことは多いだろう」．

• they get less done, but they also make you big, because you need more of them to solve a given problem.

「彼らはたいした成果を上げない，そのせいで問題解決のためにさらに人を雇わなくてはならなくなるから，規模を拡大しなくてはならなくなる．」ー成果が上がらないのと規模拡大しなくてはならなくなるのが「二重」．

• It will always suck to work for large organizations, and the larger the organization, the more it will suck.

"it sucks"というのは「むかつく」とか「うざい」とか言う意味なので，ここでは「つまらない」くらいでしょうか．

• graduating seniors

"senior"は大学4年生のことなので，単に「学生」でいいと思います（直訳すれば卒業生・あるいは新卒とか）．

• そのうちのどの程度が、大企業にいたせいで、どの程度が最初に大企業で働くような、もともと保守的なせいだったかはわからない

並列関係が分かる読点の打ち方をすべきだと思います．あと"in the first place"はむしろ「そもそも」：「そのうちのどの程度が大企業で働いたせいで，またどの程度がそもそも大企業で働くような生得的な保守性によるのかはわからない」

• It is a trap set by evil companies for the desperate and the foolish.

"It"は"credit card debt"「クレジットでの借金はせっぱ詰まった人と愚かな人に邪悪な会社が仕掛けた罠のようなものだ」