休暇日の連絡などの際に、一度に複数人にメールを送れるソフトがあれば教えてください。

outlookexpressのインポートで他のアドレスでCSVを読み込みで、出来るけど、

これでは無理という事でしようか。

CSVはエクセルファイルで名前をつけて保存でCSV形式に保存で対応可能です。

またテキストファイルで,を区切りにつけてファイルの拡張子をcsvにすればCSVファイルに出来ます。

一度お試しくださいませ。

おまけで検索で以下の物を見つけました、使った事ありませんが参考まで。

http://e-mail.k-solution.info/

Excelを使って同報配信を行う「mmship-excel　 メールの同報配信ツール・Excel版」というマクロ・プログラムをお試しください。

同報配信の際の注意事項

1. メール宛先（To）は必ず一人にすること。Toで複数人に送ってしまうと、互いに面識のない方同士のメールアドレスを漏らしてしまうことになります。かといってBCCで送るのは、相手が取引先である場合には失礼です。
2. 同じ文章を大量に同報配信すると、プロバイダや会社のシステム管理者にスパムと見なされる場合があります。あらかじめシステム管理者に連絡しておきましょう。

ご要望に合ったソフトだと、メルマガ配信ソフトなどが該当すると思いますが、

下記のようなものはいかがでしょうか。

http://www.chama.ne.jp/download/mail/maga4/index.htm

http://www.netdeoshigoto.com/mail/

有料ですが買取なので、ランニングコストはかからないかと。

エクセルのファイルも、変換してcsvにすれば読み込めます。