以前の曲は上書きされるのですか?
Macが2台あって複製しようと思い、
iPhoneを使うのですが上書きになると
購入したものをiPodから転送のメニューで
コピー出来なくなるのではないですか?
アップルのFAQによれば
http://support.apple.com/kb/HT1711?viewlocale=ja_JP&locale=ja_JP
音楽を iTunes Plus にアップグレードした場合、既存のファイルはどうなりますか?
ライブラリにある既存のファイルは、iTunes Plus バージョンに置き換えられます。ダウンロード時に、既存のファイルを削除するか、デスクトップに移動するかを尋ねるメッセージが表示されます。
ということです。
Plusじゃない楽曲をあとからPlusにしたことがあります。
shamblesさんの書いてるとおり、置き換えるか両方残すかダイアログが出るので、自分で決める
ことができます。