アメリカでビザが下りた後で働きに行きました。契約前に書類が足りないので日本に戻るのに雇用先からの許可が必要でしょうか。

秘密保持などが厳しい特殊な業種ではない、と仮定して、出社日などに引っ掛からなければ、単なる旅行なので問題ないと思います。

念のため、その旨を上司へ連絡しておけばより安心かと、

往復面倒ですね。日本で代理人を立てて代行してもらえないのでしょうか？

（親族がいなければ委任状を弁護士へ郵送するとか、）

入国審査が面倒なので、郵送してもらうわけには行かないのでしょうか？

これはイミグレに問い合わせた方がいいんじゃないでしょうか？

仮にここで「許可は不要」と言われて日本に戻ったものの

実際は必要だったので再入国できなかった場合に

「人力検索で不要と言われた」と言ったところで話にならないでしょうし。

責任の所在を明確にすると言う意味でもイミグレーションに問い合わせるべきだと考えます。

個人的な意見としては、仮に必要なかったとしても、

短期間で入出国を繰り返すと入国審査の際にあまりよろしくない人物と見られがちなので

法的には何の意味がないとしても

雇用先が発行した理由を書いた文書を持っていた方が良いかもしれないとは思います。

それとそもそもですが、その必要な書類は本人でなければ入手できないものなのでしょうか？

委任状があれば代理人でも入手できるのではありませんか？

その点も合わせて確認をした方が良いと思います。