専門サイト・優良サイト・動画みたいなのはありませんか?
できたら、曲名、作曲者が載っているものがgoodです
例)http://www.nicovideo.jp/watch/sm1779646
http://classical.morrie.biz/index.html
海外のネットラジオ曲をまとめてあります。
また、直接m3u、asx形式でDLしてWMP等で再生することも可能です。
他にもWMPのMediaGuideで聞く方法や、他の方が書いていたSHOUTcastをwinampやAzSHOUTcastPlayerで流しておく方法もあると思います。
SHOUTcastはユーザーが自由に開局できるのでクラシックだけではなく様々なジャンルが有ります。
また、クラシックの中でも多数の局が有るのでお勧めできます。
Classical MIDI and MP3 Files at the CLASSICAL MIDI CONNECTION
タイトル通りmidiがDLできる海外のサイトです。
作曲家別に分類されています。
サイト内で直接聞く事も出来ますが、音質は良いとは言えないのでローカルにDLしてからTimidity++でSoundFontを使う等比較的音質の良い音源で再生すると良いと思います。