一番理想は、スカイプのSound Test Serviceのように、どこか仮のIDでもなんでもいいのでそこにコールすると録音が始まって
ハードディスクの指定した場所に音声ファイルが保存されるのがベストです
(受講生にとって様々なソフトウェアをインストールしていただくのは手間なので、できればすべてスカイプで完結したいです)
Skype とは無関係に Windows のサウンドデバイスの設定で、マイクからの入力をスピーカーへ出力することが可能です。ただし、ヘッドホンなどを接続していない場合は、スピーカーから出力された音声をマイクが拾い、音がループしてハウリングを起こします。
PCでCDやmp3を再生している場合、その音も一緒に拾う
Skypeでユーザがマイクに向かって話している(歌っている)際に PC で再生している音楽も一緒に録音できれば良いということであれば、SkypeでのBGMを流す方法などを参考にすれば良いでしょう。上記 Tapur は、相手ユーザに送られる音声と相手からの音声を録音できるので、こちらから相手に送られる音声にBGMが含まれていれば一緒に録音されるはずです。
ありがとうございます