Mac版マイクロソフトメッセンジャーで不具合が2つ起きます。

1:

友達側が、オンラインにしてもオフラインに見せる機能が有効になっているのでは？

Online status options in Messenger

2:

> Launch Messenger, but don't sign-in

> Choose the option "Sign in with a different account"

> Click "Clear Account History"

> Click "Clear History"

> Now click Sign-in and enter your credentials again

Microsoft Messengerでプロフィール画像が変更できない - Macintosh - 教えて！goo

Microsoft Messenger for Macのヘルプに載ってたのは

ユーザ/書類にMicrosoft ユーザー データホルダーを作れって書いてあった

ホルダーを作ってMicrosoft Messenger for Macを立ち上げればいいってだけ

Microsoft Messenger for Mac 7.0.2 プロフィール画像の変更 - HANASAKIの徒然に。。。 - Yahoo!ブログ

このあたりが参考になると思います。

＞1つ目は友達が共にオンラインなのになぜかオフライン表示され、連絡がとれない。

お友達はIPマスカレードを使っていませんか？

IPマスカレードはデータが流れない場合一定時間経つと変換テーブルを破棄するように出来ています

＞2つ目はプロフィール画像を変更しても反映されないことです。

Messenger で表示アイコンを変更した場合、アカウントの表示アイコンを変更するために、Messenger が Windows Live ID プロファイルとの同期を行うことはありません。つまり、Messenger for Mac での表示アイコンは、Windows Live Hotmail や Windows Live Messenger で使用している表示アイコンとは異なったものになります。

http://mac2.microsoft.com/help/office/14/ja-jp/messenger/item/d115bed7-9bab-4732-9cad-4041f7285a50?category=9cd3c59c-3a5e-441b-ac69-3318ea0398a7