高校化学

問題 http://f.hatena.ne.jp/massa-will/20110730100024
質問 http://f.hatena.ne.jp/massa-will/20110730100025
よろしくお願いします。

回答の条件
  • 1人3回まで
  • 13歳以上
  • 登録:2011/07/30 10:07:18
  • 終了:2011/07/30 16:45:08

ベストアンサー

id:suppadv No.3

suppadv回答回数3552ベストアンサー獲得回数2682011/07/30 14:42:53

ポイント40pt

考え方として、Ag+にe-を与えられれば良いというのは、間違ってはいません。

アルデヒドの場合は、Oが結合しているCに直接CH結合があるので、OとHの間で電荷のやり取りをしやすい環境(電荷の偏りがある状態)にあり、そのためe-を与えやすい状態にあります。

しかし、ケトンの場合、Oが結合しているCにCC結合しかありません。

CC結合は、強い結合なので、間にCC結合が入ってしまうと、OとHの間で電荷のやり取りが難しく、そのためe-を与えにくい状態にあります。

そのため、アルデヒドとケトンの反応性に大きな違いが出ることになります。

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B1%E3%83%88%E3%83%B3%E5%9F%BA

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89%E5%9F%BA

id:massa-will

回答をありがとうございます。わかりやすいです。

みなさんのと合わせて、だんだんわかってきました。

2011/07/30 16:41:40

その他の回答(2件)

id:a-kuma3 No.1

a-kuma3回答回数4365ベストアンサー獲得回数18012011/07/30 11:20:00

ポイント30pt

ひとことで言うと、アルデヒドは酸化されやすいが、ケトンは酸化されにくいから、です。

二級アルコールは酸化できますが、還元性が弱いので、通常は、酸化剤を使わないと酸化できません。


ただ、ケトン基を持つものでも、特別なものは還元剤として働くことがあります。

その場合でも、反応によってアルデヒド基を持つ構造に変化するからです。

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%82%84%E5%85%83%E7%B3%96


そのものズバリを書いてるページがなかなか見つかりません。

近いのはここかな?

http://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question_detail/q1352160928

id:massa-will

回答をありがとうございます。

検索もいろいろしていただいたようで、ありがとうございます。

2011/07/30 16:42:58
id:rsc96074 No.2

rsc回答回数4359ベストアンサー獲得回数3982011/07/30 14:32:00

ポイント40pt

 こちらは参考になるでしょうか。Ag+は弱い酸化剤なので、相手がアルデヒドのように還元性が強いものじゃないとダメなようです。

●有機化学入門3

アルデヒドには、超重要な性質があります。それは、「還元性をもつ」ということです。

ケトンはアルデヒドと違って、還元性を示しません。

http://www.geocities.jp/chemacid/chembase/organic/beginner3.htm

id:massa-will

回答をありがとうございます。

みなさんのも合わせて読んでいるうちにだんだんわかってきました。

お名前が少し変わりましたね^^

2011/07/30 16:39:30
id:suppadv No.3

suppadv回答回数3552ベストアンサー獲得回数2682011/07/30 14:42:53ここでベストアンサー

ポイント40pt

考え方として、Ag+にe-を与えられれば良いというのは、間違ってはいません。

アルデヒドの場合は、Oが結合しているCに直接CH結合があるので、OとHの間で電荷のやり取りをしやすい環境(電荷の偏りがある状態)にあり、そのためe-を与えやすい状態にあります。

しかし、ケトンの場合、Oが結合しているCにCC結合しかありません。

CC結合は、強い結合なので、間にCC結合が入ってしまうと、OとHの間で電荷のやり取りが難しく、そのためe-を与えにくい状態にあります。

そのため、アルデヒドとケトンの反応性に大きな違いが出ることになります。

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B1%E3%83%88%E3%83%B3%E5%9F%BA

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89%E5%9F%BA

id:massa-will

回答をありがとうございます。わかりやすいです。

みなさんのと合わせて、だんだんわかってきました。

2011/07/30 16:41:40
  • id:massa-will
    http://f.hatena.ne.jp/massa-will/20110730161552
    上リンクから、還元性はアルデヒド自体でなく、アルコールにあるのだと理解していました。
    そのため「アルデヒドを経由する必要」があるのか。直接アルコールが還元すればいいでは
    ないか。また、そうなれば「2級のアルコールだっていいのでないか」と疑問になったわけ
    です。しかし、みなさんの解答を読んでいるうちに、だんだんわかってきました。
    ありがとうござました。
  • id:rsc96074
     massa-willさんは、深く考える人なので、 石川正明さんの参考書をお勧めします。
  • id:massa-will
    はい。変に深く考えて、わかんなくなってしまいます。
    rscさんとは長いですから、自分の傾向も知ってくださっているようで^^;
    ご紹介の本は今度見てきます。ありがとうございまた。

この質問への反応(ブックマークコメント)

「あの人に答えてほしい」「この質問はあの人が答えられそう」というときに、回答リクエストを送ってみてましょう。

これ以上回答リクエストを送信することはできません。制限について

絞り込み :
はてなココの「ともだち」を表示します。
回答リクエストを送信したユーザーはいません