「WalkMan」(ウォークマン)にyoutubeの動画を入れたいのですが、どういうふうにやればいいのかさっぱりです。

Any Video Conerterはどうでしょう？

http://jp.any-video-converter.com/any-video-converter-free.php

動画変換ソフトとして、Any Video Converter フリー版で様々な動画形式を変換することができます。また、速いスピードといい、高品質の出力動画といい、それらはAny Video Converter シリーズの特徴です。わかりやすいインターフェースを持っているから、初心者でも動画を変換することができます。

様々な動画形式を今流行っている AVI、WMV(G2M3/G2M4) 、MPG、MP4、MKV、SWF、FLV、ASF、 M2TS、3GP、3G2、WebM(V8) などの動画形式に変換できるほか、同じように流行っている MP3、M4A、OGG、WAVE、WMA などの音声形式に変換できます。

ウォークマンに入れるためには、その動画の動画形式を変えて、入れればいいんです。
ウォークマンに入れる動画形式は「mp4」です。

こちらからダウンロードしてください
http://www.anvsoft.jp/any-video-converter-free.php

Any Video Converter　使用方法
http://donkichirou.blog27.fc2.com/blog-entry-75.html

流れです。表示されてあるURLを見ながら、進めていってください。

ウォークマンに入れたい動画をこのソフトに入れる。
1. http://donkichirou.blog27.fc2.com/blog-entry-75.html#pe

動画配信サイトからのダウンロード

YouTube動画、ニコニコ動画、Googleビデオから動画のダウンロードを行うことができます。
動画が配信されているサイトのURLをWindowsのクリップボードにコピーします。

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変換する
2. http://donkichirou.blog27.fc2.com/blog-entry-75.html#pg

出力形式の設定

動画を再生する機器に適した動画ファイルの出力形式を設定します。
Any Video Converterメイン画面右上の 『 出力形式の分類 』 （All Profiles、動画ファイル、音声ファイル、携帯電話動画、DVDに書き込む）を選択します。

3.
で、mp4に変換したあと、それをファイルに保存して、Xアプリにて、パソコン取り込み→フォルダ指定→保存先のフォルダをクリックして取り込み開始。

こうすればいいと思います。