HTML・CSSに関して質問です。

こんな感じでしょうか？
http://jsfiddle.net/a_kuma3/qnQnm/

チラシに当たる画像の記述を先頭に持ってきて、float: left を指定してます。
チラシの画像の位置や、文字との間隔は、margin の指定でやってます。

HTMLは次のような構造になります。

		<div class="event-news"><h4>第82回　ライプツィヒ・ゲヴァントハウス管弦楽団　定期演奏会</h4>
			<div class="event-summary"><img src="images/poster-20120317.jpg" alt="XXX" class="event-poster">
			<div class="outline">◆ 開催情報　開演日：2012年03月17日（土）　開場時間：17:30　開演時間：18:00<br />
			◆ 公演場所　大阪府 ザ・シンフォニーホール<br />
			◆ 出演者　<br />
			出演者コメント文章コメント文章コメント文章</div></div>
		</div>

・スタイルシート

	.event-news {
		clear:both;
		position:relative;
		background-color:#ffc;
		border:3px solid purple;
		width:72%;
	}
	.event-news h4 { background-color:purple; color:#fff; font-size:90%; padding:10px; text-align:center; }
	img.event-poster { position: relative; top: -22px; left:15px; }
	.outline { float:right; font-weight:bold; font-size:78%; margin: 10px 45px 10px 5px; line-height:1.5em; }

※問題があるのはチラシ画像の位置表示という事ですので、出演者画像・コメント表示等は除いています。

基準となるボックス(.event-news)に「position:relative;」を指定し、チラシ画像にも「position: relative;」を指定して、topおよびleftで配置します。
開催情報等は別のボックスにまとめて入れて、「float:right;」および「margin」で位置調整して表示します。

http://www.mdn.co.jp/di/articles/517/?page=13