古いマシンからのコピーを考えてらっしゃるのでしょうか?
teratarm というコンソールアプリを使ってファイル転送する方法が↓のブログで紹介されています。
http://prog47.blogdns.org/blog/index.php?e=132
しかし、シリアル通信は非常に速度が遅いので、1MBあたり20分ほど掛かります。大量にコピーする事を考えるなら、古いマシン側にネットワークボードを取り付けた方が安上がりで効率的だと思います。シリアル通信用のケーブルと、10baseTのボードを比べると、価格的に似たようなものです。
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あと、OSはWindows7?