No.1
はてな利用規約には次のようにあります。
5.ユーザー名やパスワードは、個人用であり、いかなる場合も譲渡または貸与することを禁止します。
http://www.hatena.ne.jp/rule/rule#kiyaku03
なので、基本的には望ましくないと思います。
IDは無料で登録できるものなので、一人1つずつ取得すればいいのでは？
No.2
１つのアカウントを複数のユーザーで共有する行為は、はてな利用規約第3条4及び同条5に抵触します。
上記の行為が発覚した場合は、当該アカウントは利用禁止（第3条7）になります。
はてな利用規約
第3条（ユーザー名とパスワード）
4. 登録ユーザー、DSiユーザーは1人につき唯一のメインアカウントを保有できるのみとします。ただし、別途当社が許可した場合は除きます。ユーザー名とパスワードを取得するために登録されたメールアドレス、その他の情報は、正確かつ合法でなければなりません。
5. ユーザー名やパスワードは、個人用であり、いかなる場合も譲渡または貸与することを禁止します。
7. 当社が必要と判断した場合、特定の登録ユーザー、DSiユーザーに対してユーザー名、パスワードを抹消し、本サービスの利用を禁止することがあります。
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そういうことをしたら 卑怯ですよね、という話です。
2012/08/12 10:06:21＞そういうことをしたら 卑怯ですよね、という話です。
2012/08/12 10:15:43単純に云えばそうですね。
質問文の行為について、運営に通報するかどうかは自由です。
運営もバカじゃないですから、通報内容が正しいと思えば調査（発信元のIPアドレスのチェック）をするでしょうし。そうでなければ何もしないと思います。
私個人の考えですが、こういった利用規約違反を行うユーザーは早晩ボロを出して自らのアカウントを抹消（退会）するか、運営から利用禁止処分が下されます。
何れは淘汰されると思いますので、ここは静観しておくのもアリかと思います。