WPで質問です。

質問の意味がよくわからないのですが、想像するに、新規にカテゴリーを追加し、過去の該当する投稿にもそのカテゴリーを割り当てたい。ということですよね。

さらにはそれを半自動化するというか、楽にやる方法はないかという意味ですよね

その該当する投稿にわかりやすいタグが貼ってあるなら、同一タグの投稿に、新カテゴリーを一括して割り当てるということは自動化できると思います。
また、該当する投稿にカスタムフィールド等、判別しやすいものがあるなら同様です。
（もちろん、プラグインやツールの類を自分で作らないとクリティカルなものは不可能です。）

しかし、書いた本人もしくは投稿の本文を良く読まないと判別できないことを自動化することは不可能かと思います。

もし、投稿の総数が200、300件程度なら、手作業でやった方が早いです
＃標準の機能で、投稿の一覧から選択して、一括編集はできます。

私の言ってることがさっぱりわからない場合は、WordPress関係の有料のサービスをご利用になった方が良いと思います。

http://www.bizmemowp.com/wordpress-biz38
ここを読んだら
分かると思います

ここにもっと詳しく書かれています。
http://www.travelogue.jp/blog/archives/993.html