私は、outlook.comを使おうと思っています。(OS＝Windows８）

・outlook.comは、webメールですか？→ふるい知識しかないが違う。メールクライアントソフトだとおもう。
・gmailなどのメール追加して管理がでできるのですが。他のパソコンでは、管理ができません。→メールクライアントソフトならさもありなん

・システムの復元をしてしまうと、outlook.comのなかの追加の管理をしたメールが消えてしまいます。→保存フォルダをドロップボックスとかに設定すればシステムの復元から逃れる。

現在はどのメールソフトを利用しているのでしょう？
Outlook.comはウェブメールですが、POPアクセスにも対応していますから、ブラウザからだけでなくメールソフトでの送受信も可能です。

Outlook.comでGmailやYahooなど他のサービスのメールを受信するには、転送するかOutlook.comの「メールの詳細設定」（オプション）でアカウントの追加をしますが、これらの設定は他のメールサービスあるいはOutlook.comのサーバーに保存されますので、システムの復元による影響を受けません。

・Outlook.com で他のアカウントのメールを送受信する
http://windows.microsoft.com/ja-jp/windows/outlook/other-email-accounts


また、システムの復元では電子メールなどの個人データは影響を受けません。
元に戻るのはシステムに関連するファイルや各種設定などです。

・システムの復元: よく寄せられる質問
http://windows.microsoft.com/ja-jp/windows7/system-restore-frequently-asked-questions

• システムの復元では、どのファイルが変更されるのですか?

システムの復元は、Windows システム ファイル、プログラム、およびレジストリ設定が対象となります。また、コンピューターのユーザー アカウントを使用して作成されたスクリプト、バッチ ファイル、およびその他の種類の実行可能ファイルが変更される場合もあります。システムの復元は、電子メール、ドキュメント、写真など、個人用ファイルには影響しないので、削除したファイルの復元には役立ちません。ファイルをバックアップしてある場合は、バックアップからこれらのファイルを復元できます。

outlook.comはwebメールです。
他のマシンで管理できないというのは不思議です。
Windows8マシン以外にNexus7に入れて自分にメールして見ましたが
Nexus7のOutlook.comにも届いてます。
Nexus7の送信済みフォルダにも入ってます。
Nexus7で削除して同期すると
Windows8マシンでも消えてますよ。

サーバーサイドにメールがあるのでシステムの復元で消えるというのは
おかしいです。
メールが消えたのではなく
アカウントの設定がなされていない時期に戻ったのではないですか。