外付けのHDD（Eドライブになります）にiTunesの楽曲を保存してます。

毎回起動する度に外付けHDD（Eドライブ）へのメッセージ→「Eのゴミ箱を空にしますか」というメッセージが表記され、「はい」や「いいえ」を押してそのウインドウを消しても５回くらいは続くのです。
PC環境はWindows8Proで内蔵HDDがC、光学ドライブがD、外付けHDDがEです。
そのEにiTunesの楽曲を保存してあります。外付けHDDが問題なのか、Cドライブが問題なのか分からなくなってきました。
この際、Windows8.1でも入れてやろうかと思うくらいのいらいら感があります。
どうかよろしくお願いします。困っています（＾＾）
補足
一台のPCを家族四人で使用しています。ユーザーアカウントは各自わけています。その状態でWindows8のPCそのものが不安定です。