IE11で天気予報のサイトを信頼済みサイトに登録したのですが、表示されるまでに三度ほどダイアログで「許可しますか？」って聞かれます。

実用になるのであればコマンドプロンプトやグループポリシーなどの操作で確実な方法があれば、そちらの方がベターです。
ただ、何度目かの更新の際に変更されるようでは困ります。

差し支えなければ、どちらの天気予報サイトなのか教えていただけますか。

IEの機能が変わったからというよりも、サイトの問題のような気がします。
例えば証明書の問題。
何度か聞いてきたということなので、そのサイトというよりは、そこに貼られている広告が怪しいような。
後は、サイトの作りが変わって混在コンテンツの制約に引っかかるようになったとか。

http://www.tenki.jp/forecast/7/37/6710/34204.html

地方の予報ですが、普通の天気予報だと思うんだけど・・。
ただ、最近になって、画面がリニューアルされたような・・。

http://tenki.jp/forecast/point-1534.html

元ネタはこっちだった。

問題のサイトはFlash広告で警告が出ている様です。
解決策としては次のどちらかがあります。

【方法1】
IEの設定
→「セキュリティ」タブ
→「制限付きサイト」を選択
→「サイト」ボタンを押下
→問題となっているサイトのURLが入力されているのを確認して「追加」ボタンを押下

【方法2】
IEの設定
→「セキュリティ」タブ
→そのサイトが登録されているゾーンを選択
(※ゾーンが不明であればそのサイトを開いた状態で上記設定を選べば適切なゾーンが選択されます)
→「レベルのカスタマイズ」ボタン
→「セキュリティ設定」ダイアログ
→「ActiveXコントロールプラグイン」以下の
「ダイアログを表示する」になっている項目を「有効にする」又は「無効にする」に変更する

【備考】
方法2は「有効」にするとセキュリティがザルになり、「無効」にすると他のサイトでもFlash等が使えなくなるので方法1の方を勧めます。
方法2にして必要なサイトのみ「信頼済みサイト」に登録する手もありますが、信頼済みサイトの制約が緩すぎるので勧めません。(適切に設定できるならお勧め)

セキュリティータブでの設定ではサイトの選択がそのままでは通らず、「http://tenki.jp」が制限付きサイトでの信頼済みサイトとして登録されます。
また、セキュリティータブの設定以前にはサイトの表示ができなかった。
そこで手間をかけてセキュリティータブの設定をしたところ、三度のダイアログポップアップになってしまったのでした。

ちょっと古い情報ですが、ここら辺り、関係ないでしょうか。
https://blogs.technet.microsoft.com/jpsecurity/2016/09/22/blocking-out-of-date-flash/
http://forest.watch.impress.co.jp/docs/news/1020228.html

Flash の更新って、どうやってるでしょうか。
とりあえず、Adobe Flash を最新にしてみるとか（もし、やってないなら）。

スタートメニューでフラッシュプレーヤーが無かったのでプログラムのアンインストールで確認したところ、Adobe Flash Player 25 ActiveX だったけど、問題あるのかな？
最近になってAdobe の日本語サイトからダウンロードしたはずだけど・・・いつだったか？
更新はマイクロソフト様に委せっきりです。
Adobeのサイトはアフェリエイトがしつこいからできるだけ近づかないようにしているんですが・・問題がある？

25.0.0.171 であれば、（このコメントを書いている時点で）最新ですね。

IE11 で tenki.jp を見てみると、ぼくの場合(*)は Flash の広告は表示されていませんが、広告を読み込むところで「別のサイトをスクリプトで読み込んでる（CORS 制約）」というエラーがいくつか出ています。
　　(*) 広告は、見ている人によって読み込むものが違うケースが多いので。

miharaseihyou さんのところで、ダイアログが出るのは、これかなあ。
ぼくのところでは、tenki.jp に対して特に設定をしていないので、「インターネット」ゾーンで、多分、セキュリティのレベルはカスタマイズしてないはずなんですが、とりあえずサイトの表示はできています。

いろいろやっているうちに問題が解決しました。
しかし、何故か？が分からない。

最初の設定ではお気に入りのアドレスは「http://tenki.jp/forecast/point-1534.html」だったんですが、リンクされるようにして表示されるページのアドレスは「http://www.tenki.jp/forecast/7/37/6710/34204.html」になっていたので、どっちでも良いかな？・・と思って、こっちのアドレスをお気に入りに登録した（上書きしたようです）ところ、正常に表示されるようになりました。
あの執拗なダイアログは何だったんだろう？
同じtenki.jpじゃないのか？

＞同じtenki.jpじゃないのか？
よく分からない 301 リダイレクト（別の URL に飛ばすよ、というサイト側の設定）が繰り返されています。
http://tenki.jp
　↓
https://tenki.jp　　SSL に飛ばされる
　↓
http://www.tenki.jp　　SSL 無しの www. に飛ばされる
　↓
http://www.tenki.jp/... point- 無しの URL に飛ばされる

質問にあった警告のダイアログは「混在コンテンツ」の警告のはずなので、http//tenki.jp → https://tenki.jp に飛ばされるときに出てたかなあ。
いや、301 リダイレクトだとコンテンツは解釈されないはずだし。
(´・ω・｀) ﾖｸﾜｶﾗﾅｲ

手元の環境で確認した時はFlashではなく、Silverlightの警告が出てきました。

私はtenki.jpにはアカウント登録していませんから、自動でSSLに飛ばされるのはデフォルトの設定がSSLになっているってことかな。
こっちのアドレスを判別して、違うからって飛ばしている？

＞自動でSSLに飛ばされるのはデフォルトの設定がSSLになっているってことかな。
ぼくも、tenki.jp のアカウントは持っていないので、デフォルトで SSL な URL に飛ばされているのだと思います。