他人に何かを伝えたり頼ったりすることに抵抗がなくなるようになるにはどうしたらよいでしょうか。

逆に、抵抗があったら何か問題なのでしょうか？
他者に頼る事はどうしても自身を低く見ますから、誰だって抵抗あると思います。
また、迷惑と考えるのと、社会に対する不信というのは矛盾している気がします。
何だか、学校の理屈みたいな理論を無理矢理当てはめようと無理しているような、なんつうか・・・
考えすぎなのでは？
自分なんてどうでも良いのなら、つまんない事で悩まず、単に生きれば良いと思います。収入が必要なら仕事をすればいいし、自分がどうでも良いのなら、どんな仕事だってできるでしょう。ゴミ回収、トイレ掃除、下水管清掃etc、大事な仕事だし、人気は無いだろうし。そこだけは妙なプライドを捨て切れていないような、なんつうか・・・
ま、為るがままに・・・

所謂「内向き」の性格で、「引きこもり」寸前・・・ってわけですね。
そこまでは酷くない？

最近の傾向として、自分を見るウェイトが大きすぎる人が多いようです。
じゃあどうすればいいか？
自分じゃないもの、他人を見るのが一番です。
他人が何を考え、何故そんなことを言うのか？
もちろん自分勝手な人がほとんどです。
それで良いんです。
自分ファーストが正直なところでしょう。
そして、他人を見ると言うことは自分を見ることでもある。
卑屈になるのではなく、奢ることなく、正確な分析ができれば世間が見えてくるでしょう。

携帯ネットの世界や自分だけの世界からはみ出して、世界を見ることをお勧めします。

　
　教養のすゝめ ～ 落語・歌舞伎・映画・文学・美術・音楽 ～
　
　みんなが、ゲラゲラ笑っているのを観て「なにが面白いのか」などと
バカにしていると、誰とも友達になれない。面白いから笑うのではなく、
みんなと親しくなるために、笑うのだ（人間だけが共有する武器なのに）。
　ふだんから笑った表情を練習しないと、いざというとき間に合わない。
　
　オチのない話は、誰もが退屈する。オチのない話をする人は、落語を
知らないか、聞いても分らないので、面白くないと思いこんでいる。
　話し手と聞き手が、同じ落語を知っていると、日常の会話がはずむ。
（匿名質問者は、自分の情報を明かさないので、親身に相談に乗れない）
　
　一万日ごとの岐路 ～ ２３・５０・７７ ～
　
＞そのオチとやらは、質問者さんの相談と一体どういう関係があるの＜
＞心の中でこういう矛盾が発生して、まとまりがつかなくなって＜
……　智に働けば角が立たぬ（よく読めば、何事も角を立てなくてすむ）
http://q.hatena.ne.jp/1500877620#a1264219（20170725 20:33:49）
　
……　二十七歳と四ヵ月の半ばに、人は一万日を迎える。
（２３歳で社会に出ると、５０歳と７７歳あたりで、迷うことが多い）
http://d.hatena.ne.jp/adlib/19631122
　Age of genius's proper ～ 処女作の適齢期 ～
　
　人柄の決め手 ～ ダジャレとオシャレ ～
　
……　イタリア人は、三つの「レ」で生きている。マンジョーレ、カン
ターレ、アモーレ。「朝から食べて、昼に唄い、夜は愛する」。
　ついで不滅の言語文化「ダジャーレ」は、１０代では早すぎ、２０代
でしか修得できない。五つめの「オシャーレ」は３０代では遅すぎる。
　
……　オシャレは「一ヶ月の収入で身なりを整える」のが基本それ以下は
みすぼらしく、それ以上だと分不相応にみえる。アクセサリ（身辺八宝）
すべてのエピソードを語り終えて、つぎの獲物に向うのがダンディズム。
http://twilog.org/awalibrary/search?word=%E3%81%A4%E3%81%AE%E3%80%8C%E3%83%AC%E3%80%8D%20&ao=a