Windows 10のアップデートが怖い。特に自作、フリーソフトを大量に走らせていると長年の積み重ねて微妙なバランスで動いているモノもありますよね。皆様はどのようにしておられますか？

　
　TwinS ～ 同じ規格の工業製品を、二組セットで使い分ける ～
　
……　Two in One；一つ［１本・１個・１ビン］で二つの機能［効果］
を持った［がある］◆ 2 in 1と記載されることが多い（英辞郎）。
http://eow.alc.co.jp/search?q=two+in+one
　
　現在、Windows 7（デスクトップ）をメインに、Windows 10（ノート）
をサブ・マシンとしています。後者は使いなれないので、非常用です。
　来年あたり、同型の Windows 10（デスクトップ）２台に引越します。
　
　新古品（型おくれの新品）だと合計３万円くらいで入手できそうです。
　内臓ハードディスク 300 GB は常用データに限り、すべてのデータは
外付ＨＤＤ 1TB（これもツイン）に収納して、毎月交互に上書きします。
　
　わたしの環境では、外出用にノートを必要としないし、もし旅行する
なら（最新情報入りの）外付ＨＤＤだけで用が足りるはずです。
　最後はクラウド（空中保存）に行きつくはずと、覚悟しています。
　
……　５０音順は、ＪＩＳ順に如かず、ＪＩＳ順はＡＢＣ順に及ばない。
http://d.hatena.ne.jp/adlib/20170617
　百科自署 ～ わたし自身のための辞書 ～
　

過去のWindows更新の際も移行のリスクはありました。
考え方の問題ととらえてどこかを諦めるしかありません。

1)Ver.UPしない
　Windows 10 では定期的なOS更新が必須となりました。
　これの弊害を避けるには、2020年までWin7を使い続けるのも１つの方法です。
　2年間悩まなくて済みます。

2)都度対処
　動かなくなったら原因を調べて対処またはあきらめるしかありません。
　例えば古いソフトが下記に該当したならば、どうしようもありません。
　　2017 年 7 月のセキュリティ更新適用後、VBA から一部のオブジェクトを作成できません

3)Win10対応のサポート継続ソフトを利用する
　２）の逆でしかありませんが、サポートがある・問題が出たら更新されているソフトを使い、動かなくなったら対処をお願いできるソフトを使えば安心にはなります。

　自作のコンパイルソフトで事前に対処するには、.NETやランタイムライブラリなどの環境を最新に対応し続けるしかありません。
　VisualStudio2017に移行すれば当面は大丈夫でしょう。
　https://docs.microsoft.com/ja-jp/visualstudio/porting/port-migrate-and-upgrade-visual-studio-projects

ただし、将来動く保証はないし「そもそもそんなことやってられない」という話かと思います。
結局「都度対処」しかない、ということになります。

Windows 8.1までの「Update」(Windows 7までは「Service Pack」とよばれていましたが) 相当の内容がWindows 10のアップデートになっているのです。ただ、マイクロソフトさんの「無料で安全な最新バージョンをつかってほしい」というおもいから、アップデートの回数はWindows 8.1までに比べるとかなり多くなっています。(期間限定でWindows 7 / 8.1 → Windows 10の無料アップデートサービスもあったくらいですし)

わたしは動かなくなると本当に困るようなアプリはあまりインストールしていませんし (あってもそれは大手企業のアプリなのでほぼ確実にアップデートがでる) 、あとはうごかなくなっても代替アプリをさがせばいいので特に気にしていません。

ただ、アップデートに不安のある場合は、以下の方法をおこなっておくとアップデートの調整ができます。

Windows 10の更新設定の変更

HomeエディションのWindows 10ではできませんが (そのせいで一部のHomeエディションユーザーから不満の声があがっていますが) 、ProエディションのWindows 10ではアップデートの延期設定が可能です。Windows 10 PCを2台以上お持ちなら、こちらの方法をおすすめします。会社などでお使いのWindows 10でもこちらの方法をおすすめします。

「設定」アプリから「更新とセキュリティ」→「Windows Update」→「詳細オプション」の順に選び、「機能更新プログラム」の日数を0日～365日の範囲でえらびます。
ちなみに、「機能更新プログラム」が「Update」相当の大きな更新で、「品質更新プログラム」のほうはウィルス対策などの小さな更新です。
2台持っているなら、片方を「機能更新プログラム」=「0」に設定して動作確認用に、もう片方を「機能更新プログラム」=「180」(約6か月) に設定して安定動作用にするのがいいでしょう。

Windows 10の更新のキャンセル

もうひとつは、Windows 10がアップデートされたあと、不具合のアプリがあるときは、10日以内であればアップデートをキャンセルして元のバージョンに復元することができます。Windows 10 PCを1台しかお持ちでないか、Homeエディションを使用している場合は、こちらの方法をおすすめします。

まず、事前準備として、「ユーザー アカウント制御」の設定が「常に通知する」に設定している場合は、一時的に「アプリがコンピューターに変更を加えようとする場合のみ通知する」に変更します。「常に通知する」だとうまくいきません。(復元したら「常に通知する」に戻しても大丈夫です)
また、ドキュメント フォルダーなどの重要なファイルをバックアップしておきましょう。(通常は残りますが万が一復元に失敗して消えてしまったときのためにバックアップをおすすめします)

「設定」アプリから「更新とセキュリティ」→「回復」→「以前のビルドに戻す」(または「Windows 8.1 に戻す」「Windows 7 に戻す」) の「開始する」を選択します。
そうすると、アンケートへの回答 (回答しないと進めません) や注意事項の確認が表示されるので、内容を読んで進めていきます。
最後まで手順を進めると、アップデート前の状態に戻ります。(1時間～2時間かかります)
また、一度アップデートをキャンセルすると、そのバージョンは自動的にはインストールされなくなり、手動でアップデートをやりなおすか、さらに新しいバージョンが登場するまではキャンセルした状態のバージョンを使いつづけることができます。

このほかにもさまざまなアップデート方法がありますので、つかいたいアプリや目的などに応じて選択するとよいでしょう。