うっすらと覚えている内容は
・主人公が何らかの能力を持っている
・↑の能力を使い学校で賭け事をして小遣いを稼いでいた
・蒼い鬼？と赤い鬼？が出ていた
・ヒロインがショートカットで髪が水色っぽい
漠然としすぎていて何のことやらわからないと思いますが
何かこれで思いついたら教えてください。
（↑の内容があってるか怪しいかもしれません。）
No.1
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情報が少なすぎて当てずっぽうなのですが、主人公がゲスで能力で稼いでいたアニメでは
『Charlotte』（シャーロット）とか？
https://ja.wikipedia.org/wiki/Charlotte_(アニメ)
鬼やヒロイン関係はそのあとやっていた「ReWrite」で出ていたので、この2つは同じビジュアルアーツの系列で、この質問から連想したなかでは、自分でも2つがごっちゃになっていたので、一応書いてみました。（2015年なので昔というほど昔ではないのですが）
No.3
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2007年-2008年放送の「AYAKASHI」ではないでしょうか
主人公はアヤカシ使い
能力を使って学校で小遣い稼ぎ
青鬼＝悪路王、赤鬼＝阿照流為
水色ショートカットのヒロイン＝夜明エイム
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