【1】
それしか思いつかないのですが、グループ化しておくとちょっと楽だと思います。
横一列か縦一列で整列→グループ化(グループにしたい四角をshiftなどを使ってすべて選択>オブジェクト>グループ)→回転(微調整)とされるといいと思います。
【2】
ごめんなさい、使っているのでMacしか方法がわからないのですが、Winでもマウスのクリックの速度を設定できると思うので、いちど調節されてみてもいいかもしれません。
整列させてから回転させればいいのでは?
整列させる基準があるならガイドを引いたりして。
【2】
ALTを押しながらドラッグの手順を
四角をクリック(押し続け)してからALTを押しながらドラッグすれば安定すると思います。