交通手段についてですが､新幹線か特急の方が圧倒的に便利かと思います｡
箱根や伊豆方面でしたら特にそうかと思います｡

長野方面ですと､｢特急ﾜｲﾄﾞﾋﾞｭｰしなの｣があります｡大阪発は1日1往復｡名古屋からだともう少し本数があります｡高山方面だと､新幹線で名古屋へ､そこから特急等に乗り換えになります｡

個人的には､雪の高山などもおすすめですね｡のんびり温泉に入って､雪の中ちょっとぶらぶらして､部屋でごろごろするのも面白いかと思います｡
ｼｭﾎﾟﾄﾋﾟｯｸ | Shupo [ｼｭﾎﾟ] - 新幹線から始まる列車の旅 ：冬の飛騨路ｷｬﾝﾍﾟｰﾝ：http://shupo.jr-central.co.jp/gifu/shun/fuyu_hidaji/index.html

関東or甲信越に拘らず､ｴｽﾃ､一人旅で良さそうなところを探してみました｡

[1]施設詳細[軽井沢のﾊﾞﾘ島 ｴｽﾃｨﾊﾞﾝｸﾗﾌﾞ]-じゃらんnet

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[6]円高だし､いっそ海外に行く
H.I.S.| 自分流で行こう！ひとり旅･一人旅･自由旅行
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ご参考になれば幸いです｡