(1)URL必須とは
＞何のために､URLを載せなければいけないのか？

はてなが具体的な説明をしていないので､
意味もわからずﾁｪｯｸを入れる人もいるようですが､
おおよそは､｢情報をください｣という場合と､
｢論拠や証拠を示せ｣という場合のどちらかになりますね

はてなの説明は下記になってます
http://q.hatena.ne.jp/help/question

URLの有無

｢回答にwebﾍﾟｰｼﾞなどのURL紹介を必須とする｣を選択すると､URLを含まない回答ができなくなります｡
何かの情報が掲載されているURLを質問したいときに選択してください｡

(2)質問する場合にﾁｪｯｸするかどうかについて
＞資料を載せてもらいたい時にURL必須をすればいい？

そうです
何を参考にして答えているのかという証拠や論拠を求めても良いですし､
このような資料が参考になるよというお勧めを求めても良いですが､
何を求めているのかについては少し具体的に書いたほうがいいですね

(3)回答する場合にはどう判断すればいいのかについて
＞どこのURLを載せればいいんですか？

質問のｶﾃｺﾞﾘが多すぎて例え切れませんので2つだけにしておきますが､
質問に合わせて､より確実な情報の書かれているﾍﾟｰｼﾞのURLを書くか､
あるいは､読んで参考にして欲しいと思ったﾍﾟｰｼﾞを書きます

例えば､
｢総理大臣はxxの件についてどのように述べましたか？｣という質問の場合であれば､
どこにその記事が書かれていたかを示せという意味になりますので､
X新聞の記事に載ってるなら､その記事のURLを示せばいいし､
より確実なものとしては総理官邸のﾎｰﾑﾍﾟｰｼﾞから探してくるというようなことになります

例えば､
｢DSの修理の値段を教えて｣という質問の場合であれば､
たくさんの人のﾌﾞﾛｸﾞ記事を参考にしてもいいですし､
確実なのは､任天堂のﾎｰﾑﾍﾟｰｼﾞから探してくることですよね


人によって言葉の捕らえ方というものは色々ありますので､
他の人の意見も参考にしてくださいね

もともと｢回答のよりどころとなったｻｲﾄのURL｣です｡
質問者は分からないから質問する｡で､回答が来ますが､
質問者は｢ええ､本当にそうなの？どこからそんな知識を得たの？｣
とまだ疑いがある｡そのとき､｢それは､これこれのｻｲﾄに
出ていたから確かです｣ということを示すためです｡

だから､そういうよりどころを求めないとき､例えば
｢あなたの好きなxxxは何ですか｣のようなときは
｢URL必須｣と書かないほうがよいのです｡

で､たまに､そういう質問でも｢URL必須｣と書かれているときが
あります｡そういうときには回答者も､実は困ってしまうので
適当なURLを記すときがあります｡それがﾀﾞﾐｰです｡
たとえば､この質問なら､
｢http://q.hatena.ne.jp/1324507596 (ﾀﾞﾐｰ)｣
と回答します｡ｸﾘｯｸするとわかるように､この質問自身の
URLで､なにもよりどころではないですね｡

実は､この｢はてな｣発足の時には､他人に検索を代わって
やってもらうというのが原則でしたから､URLを書かないと
回答できませんでした｡そうするとあまりにもﾀﾞﾐｰが横行した
ので､URL無しでも回答できるようになりました｡

しかし､やはり､という人のために､この設定は残りました｡