こちらはいかがでしょうか｡
●江川卓 (野球) さん

現役時代から財ﾃｸに精を出し､不動産投機で大失敗し多額の借金を背負う｡｢投げる不動産王｣とも呼ばれた｡ﾌﾟﾛ入り直後には契約金を使って土地を購入したところ､予定納税のことをすっかり失念していたため資金繰りに窮し､結局土地を手放さざるを得なくなった[25]など､投資に関する失敗談も多い｡

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%B1%9F%E5%B7%9D%E5%8D%93_(%E9%87%8E%E7%90%83)

●ﾖﾝ様“大ｼｮｯｸ”株で損失10億円！金融危機直撃 - 芸能人ﾌﾞﾛｸﾞ ...
http://blogs.yahoo.co.jp/yuumeiblog/26845633.html

安田忠夫(ﾌﾟﾛﾚｽﾗｰ)｡｢借金王｣の名を持つ｡


http://kuro.pinoko.jp/pro/w794.htm
http://wpb.shueisha.co.jp/2011/01/28/2320/
http://npn.co.jp/article/detail/80333772/

その後､ｷﾞｬﾝﾌﾞﾙ好きが治らず会社への借金､遅刻や無断欠勤が続く｡04年9月12日に古河大会を無断欠場した結果､9月15日に無期限出場停止処分｡05年1月18日に新日本ﾌﾟﾛﾚｽから解雇された｡

お金で失敗した､というよりは､ｷﾞｬﾝﾌﾞﾙで身を持ち崩した､という方がﾋﾟｯﾀﾘ｡

こちらはどうでしょうか？

さだまさし

推定35億円
1982年ごろ製作した映画｢長江｣が興業失敗､大赤字を記録｡
当時28歳で35億円もの借金を抱えるも､年120本ものﾗｲﾌﾞﾂｱｰの敢行や小説の執筆､ﾚｽﾄﾗﾝ経営などで全額返済｡

矢沢永吉

推定35億円
世界の矢沢も1998年にｵｰｽﾄﾗﾘｱでのｽﾀｼﾞｵﾋﾞﾙ経営に絡んで巨額の負債を抱える事に｡
原因は当時経理責任者をしていた部下の超大型ｻｷﾞに巻き込まれた事による

http://newsnomori.daiwa-hotcom.com/news/bbs1.php?&box=1&bbs=1294065871

辺見ﾏﾘ ＝辺見ｴﾐﾘのﾏﾏ


東方神起の3人の方


kARAのﾆｺﾙ


真鍋かをり


小池栄子 夫の借金で離婚危機

http://matome.naver.jp/odai/2132264077298423701
朝青龍 詐欺事件の被害者