>・事前に一定の数の新株予約権を発行し、それを自社新株予約権として会社が保有し、それを順次譲渡することは可能ですか?
可能です。
http://ja.wikibooks.org/wiki/%E4%BC%9A%E7%A4%BE%E6%B3%95%E7%AC%AC254%E6%9D%A1
>事前に一定の数の新株予約権を発行し、それを自社新株予約権として会社が保有し、それを順次譲渡することは可能ですか?
可能です。
>逆に、たとえば、割り当て人が決定してから事後に(年2回等まとめて)発行することとし、割り当て人となる予定の人とは将来新株予約権を発行する旨の債権契約を結ぶことに法律上の問題がありますか?
法律上は問題ないと思われますが、一々債権契約を結び事後に(年2回等まとめて)発行、実務上の問題が生じそうに感じます。