アナタが相手の人と「どうなりたい」か、だと思います。もしも、「お付き合い」したいのであれば、「告白」した方がよいでしょう。伝えないと、何も起きないですから。しかし、「上手くいく」とは限らないので、悲しい気持ちになるかも知れませんが。 もしも、「お付き合い」したい訳じゃあないなら、告白しないで「片思い」でいるのも、一つの選択だと思います。