【質問1】
各キャリアの担当者との交渉次第だと思います。
ご希望の手続きを通常の手続きとして受付しているキャリアはないと思います。少なくとも私は聞いたことがありません。
しかし、法人契約ということであれば、交渉次第でイレギュラーな対応として一部でも肩代わりしてくれるキャリアがないともいえないと思います。今回のケースでは負担額が大きく、新しいキャリアが赤字になると思われるので可能性は低いでしょうが…。せいぜいMNPの手数料を値引いてくれるか、新キャリアでの機種代金を安くしてくれる程度でしょう。
【質問2】
こちらも新キャリアや店舗によって対応が変わると思いますが、もし肩代わりしてくれるとすれば一括返金の可能性が高いと思います。おそらく新キャリアにとっても、毎月毎月返金処理をするのは大変な手間です。
ちなみに、別キャリアですが、私は解約しても機種代金だけは割賦で支払えましたので、ソフトバンクでも機種代金を分割払いで払えないかお尋ねされてはいかがでしょうか?
結論としては、新キャリアに訊く以外に正確な回答は出せない、ということです。(コールセンターなどで聞いても断られると思うので、法人担当者に直接聞くのがいいと思います)
答えになっていなくて申し訳ないですが、参考になればと思います。