こちらはいかがでしょう?
DVDをウォークマンに入れる(転送する)方法
http://note.chiebukuro.yahoo.co.jp/detail/n41288
「iSofter DVD 変換」というソフトを使ってやるそうです。
xpでも大丈夫です。
知恵袋で「iPodとウォークマンどっちがいいですか」と質問する人が多いです。
音質においてウォークマンがかなり優れているところで、実際調査機関の調査によると、
日本ではウォークマンを持っている人がiPodを上回っていることが分かります。
以前、DVDをiPodに入れる方法を紹介したましたが、今回DVDをウォークマンに転送する方法を紹介します。
入れるために使う「iSofter DVD 変換」(試用するのであればフリー)はDVDをAVI、MP4、WMVなど各種動画に高速高画質で変換できるソフトで、勿論DVDをウォークマン対応のAVC(H264)、MP4、WMVにエンコードすることも可能です。
一応方法(が載っているサイト)だけ載せときましたが、コピーガード等の問題は、自分で調べてくださいな。
http://www.freemake.com/jp/free_video_converter/
↑これを使ったらどうでしょうか