今のPSPで買うのであればPSP-3000です｡
一番新しいというのもありますが､初期の頃よりも軽量になり画質がよくなっています｡
初期型の場合はもともとの価格も高かったり､ﾀﾞｳﾝｸﾞﾚｰﾄﾞで改造ができたりとｵｰｸｼｮﾝなんかでは逆に高くなっています｡
他に､PSP-goというのもありますが､これはUMDﾃﾞｨｽｸが使えずﾀﾞｳﾝﾛｰﾄﾞのみでｹﾞｰﾑをするﾀｲﾌﾟですが､遊べるｹﾞｰﾑが限られるので意味が無いです｡
ただし､UMDを捨ててﾀﾞｳﾝﾛｰﾄﾞのみでよければ､PSvitaという選択肢もあります｡PSvitaはPSPの上位互換ですのでPSPのｹﾞｰﾑが遊べますし､今後発売されるPSvitaのｹﾞｰﾑが遊べるのは強みです｡価格は高いですが｡

PSP-3000の場合中古でもあまり安くないのと､中古ですとｱﾅﾛｸﾞｽﾃｨｯｸが緩くなってたり､液晶画面に傷が付いていたり､ﾊﾞｯﾃﾘｰが劣化して充電時間が短くなってたりするので買うのでしたら新品をお勧めします｡

追加
PSP-3000を買うとした場合､PSP-3000単体を買うかVALUE PACKを買うかの2通りがあります｡
何が違うかと言うとVALUE PACKの方は2GBか4GBのﾒﾓｽﾃとﾎﾟｰﾁとか付いて､それぞれ1,000円(2GB)､3,000円(4GB)高くなっています｡
http://www.jp.playstation.com/psp/hardware/

ﾒﾓｽﾃはがんがんｹﾞｰﾑをﾀﾞｳﾝﾛｰﾄﾞするのでなければそんなに大容量は必要ありませんが､最初から8GB以上欲しい場合はPSP-3000の単体と別途ﾒﾓｽﾃ､2GBとかでいいならVALUE PACKとかでいいと思います｡