お手持ちのﾒﾃﾞｨｱﾌﾟﾚｰﾔｰだと恐らくﾄﾞﾗｯｸﾞｱﾝﾄﾞﾄﾞﾛｯﾌﾟ方式での転送になると思うので､Windows Media Playerは必要ありません｡
Windowsなら､USBﾃﾞﾊﾞｲｽに接続した状態で､[ｽﾀｰﾄ]から[ﾏｲ ｺﾝﾋﾟｭｰﾀ]を選び(Vista以降のOSの場合は左下のﾎﾞﾀﾝから[ｺﾝﾋﾟｭｰﾀ])､[ﾘﾑｰﾊﾞﾌﾞﾙ ﾃﾞｨｽｸ]に入ります｡指定されたﾌｫﾙﾀﾞに(なければその場所に)､転送したい音楽ﾌｧｲﾙをﾄﾞﾗｯｸﾞｱﾝﾄﾞﾄﾞﾛｯﾌﾟなどで転送します｡変換は､音楽ﾌｧｲﾙがMP3ならその必要はないと思われます｡これでﾒﾃﾞｨｱﾌﾟﾚｰﾔｰを起動すれば楽曲が聞けるようになっていると思います｡