シムシティDSには住民イベントとアクションイベントや災害イベントがありますよね。
アクションイベントは開始何年目とか人口何人とか発生する条件がありますが、住民イベントは条件はありません。運次第です。
条件が必要なイベントは以下の一覧で、ここにはカジノなど住民イベントは含まれません。
http://www.gamism.net/simcity_ds/index.php?%E6%96%BD%E8%A8%AD%E3%83%BB%E3%82%A4%E3%83%99%E3%83%B3%E3%83%88%E3%82%B9%E3%82%B1%E3%82%B8%E3%83%A5%E3%83%BC%E3%83%AB
マップ外に道をつなげて近隣都市と取引などをしていれば、そのうち実業家のシュージがカジノの話を持ってきます。
http://wikiwiki.jp/simcityds/?%A5%A4%A5%D9%A5%F3%A5%C8#z7803846