手元にあるopenvpnの設定の覚え書に『ネットワークブリッジを作成』とあるのですが、これはサーバー再起動する度に毎回必要なのでしょうか。
原理的には、毎回必要です。
なので、起動時のスクリプト(例えば、/etc/rc.d/ の下にあるスクリプト)で、ブリッジインタフェースを作成する処理が、少なくとも openvpn の本体を起動する前に実行されている必要があります。
OpenVPNのInstallについて - tencs.net
上記の例では、/etc/rc.d/init.d/network を編集して、このスクリプト中でブリッジインタフェースの作成と、openvpn 本体の起動をしています。
Linux の何のディストリビューションを使っていて、どのようにインストールして、何を参考にして設定したか、といった辺りが分からないと、適切な対処法や原因が変わってくる事があるので、上記のページと同じようにするのが、必ずしも正解とは限りません。上記ページではソースからビルドしていますが、rpm や deb といった、バイナリパッケージとしてインストールしている場合は、おそらく、/etc/rc.d/init.d/network を直接編集するよりも、もっと適切な方法があると思います。ですので、上記ページはあくまでも「ブリッジインタフェースを openvpn より前に、どこかで作らないといけない」という例として参考にして下さい。