>経営者、若しくは航空会社に雇われているパイロットの方にお伺い<
>多くの方から回答をいただきたく、よろしくご協力を賜りたく<
この設問は矛盾しています(わたしは経営者でもパイロットでもない)。
わたしは、卒業証明書や運転免許証を持っていますが、その費用は両親
が払ってくれたものです。
会社づとめをした時は、自家用車も車検費用も自分で払いました。
かつて国鉄(現JR)に鉄道学園があり、阪急電鉄&東宝が宝塚歌劇団
のための音楽学校を併営して、たぶん授業料免除だったかもしれません。
また、私学の招待学生(子弟特権による奨学生)もあったようです。
現在は、タクシー会社の二種免許や、危険物取扱者資格など事業内容と
職務内容に応じて、取得費用を立替える制度(要返済)があるようです。
いずれも、再就職して他社で通用するものは、あくまで個人負担です。