ひょっとしたら、これが原因かもしれません。
http://blogs.wankuma.com/katamari/archive/2008/08/30/154704.aspx
はてなダイアリーのサポートに問い合わせ、原因というか回避策が分かりました。
(1)WindowsXPの場合、WindowsLiveWriterのアカウントの設定において「パスワードを保存する」にチェックを入れないと、現象(繰り返しログインを要求される)が起きます。チェックを入れることで現象は回避されます。
(2)Windows7ではチェックを入れなくても現象は起きません。
私の環境はXPであり、(1)の状況でした。またチェックを入れることで回避されることも確認しました。
何度の問い合わせにも、嫌な顔せず対応してくれたサポートの方に感謝です!