ﾒｰﾙｱﾄﾞﾚｽの特殊文字の使用ですが､制限がかかっている場合があります｡
具体的には

1. PCのﾒｰﾙｿﾌﾄが制限している
2. 自分の送信ｻｰﾊﾞｰが制限している
3. 相手の受信ｻｰﾊﾞｰが制限している

という場合が考えられます｡

PCをWindows XPの Outlook Expressから､Windows 7の Windows Live ﾒｰﾙに変更されたために､上記1に該当したのではないかと思います｡
ﾒｰﾙｿﾌﾄにThunderbirdを使用すると解決することがあります｡

Gmailを含め海外のﾒｰﾙのﾌﾟﾛﾊﾞｲﾀﾞｰでは､特殊文字をﾒｰﾙｱﾄﾞﾚｽに使用できなくなっているのが一般的です｡ｱﾝﾀﾞｰﾊﾞｰやﾊｲﾌﾝは使えないことが多いです｡ﾋﾟﾘｵﾄﾞだけは使えますが､ｱﾄﾞﾚｽの@の直前には使えなくて､連続しては使えません｡

送れない原因がもしもｱﾝﾀﾞｰｽｺｱではなく､ﾋﾟﾘｵﾄﾞがﾒｰﾙｱﾄﾞﾚｽの@の直前にある場合と､ﾋﾟﾘｵﾄﾞが連続している場合には､PCからは送れないﾒｰﾙｱﾄﾞﾚｽです｡従来型の携帯電話からだけ送信が可能です｡

Thunderbirdは､ﾌﾞﾗｳｻﾞFirefoxの兄弟分のﾒｰﾙｿﾌﾄで､無料で使えます｡私は最も優れたﾒｰﾙｿﾌﾄだと思っています｡
過去に私のﾌﾞﾛｸﾞで紹介しています｡よろしければご覧ください｡こちらです｡