44歳のおばさんなのでジェネレーションギャップがあるかもしれないですけれど。
無難な会話……学校で起きた事、TVとかネットの話題、好きな曲や俳優さんの話などだけでいいのではないでしょうか。
質問者さんが、I君と軽い友達以上の親密な仲になりたいと思わないなら、無難なメール内容で、しかもメールが来てからすぐに返事するのではなく、1時間とか間を置いて返信したり、たまに返信しなかったりすればいいのではと思います。
反応が薄いなァ……ってことであれば、I君もきっと、恋愛モードに持ち込もうという気が薄くなると個人的に思うのですが。
参考になれば幸いです。