パソコンに入ってる音楽の総容量(iTunesで確認できますよね?)よりもiPodの容量が小さいなら当たり前で、容量の大きなiPodに買い替えるか、買い増しして複数台持って歩くとか以外にはどうしようもないですよ。
何GBとかいう単位がわからなくても、曲数はわかりますよね?
時間があるのでサービスします。
2GB 約500曲
4GB 約1000曲
8GB 約2000曲
16GB 約4000曲
32GB 約8000曲
64GB 約16000曲
160GB 約40000曲(iPod classic 現行製品で最大容量)