>本体側に問題があるようで力を入れて押し込むときちんと両耳で音が流れます｡
これを見る限り､本体の端子の不具合かと思います｡

拡張ｶｰﾄﾞが挿せるPCであれば､ｻｳﾝﾄﾞｶｰﾄﾞの増設｡
でなければUSBｻｳﾝﾄﾞﾃﾞﾊﾞｲｽの増設という事になるかと思います｡
いずれにしてもお金がかかりますので､修理とどちらがお得かはよくご検討下さい｡

ﾃﾞｽｸﾄｯﾌﾟでしょうか？ 一番可能性の有るのが ﾍｯﾄﾞﾎﾝｼﾞｬｯｸと
基盤とのはんだ付けが はがれかかっているのでしょう
しょっちゅう 抜き差しする ｲﾔﾎｰﾝや ﾏｲｸ端子で 一番起きる故障です
抜き差しする時 無意識で 左右にゆすりながら 扱っていると 基盤とｲﾔﾎｰﾝｼﾞｬｯｸの 半田付けが はがれるので【時にはﾌﾟﾘﾝﾄ配線が切れる事も有り(ﾌﾟﾗｸﾞを刺してゆすると 目視で確認出来ます)】半田付けを 補強し直すと治る場合が多いです
ﾉｰﾄPCも 同じですが 分解組み立てに 十分気を付けて 行って下さい