>本体側に問題があるようで力を入れて押し込むときちんと両耳で音が流れます。
これを見る限り、本体の端子の不具合かと思います。
拡張カードが挿せるPCであれば、サウンドカードの増設。
でなければUSBサウンドデバイスの増設という事になるかと思います。
いずれにしてもお金がかかりますので、修理とどちらがお得かはよくご検討下さい。
デスクトップでしょうか? 一番可能性の有るのが ヘッドホンジャックと
基盤とのはんだ付けが はがれかかっているのでしょう
しょっちゅう 抜き差しする イヤホーンや マイク端子で 一番起きる故障です
抜き差しする時 無意識で 左右にゆすりながら 扱っていると 基盤とイヤホーンジャックの 半田付けが はがれるので【時にはプリント配線が切れる事も有り(プラグを刺してゆすると 目視で確認出来ます)】半田付けを 補強し直すと治る場合が多いです
ノートPCも 同じですが 分解組み立てに 十分気を付けて 行って下さい